P
pro·school.ru
Каталог школ
Решение без ошибок · проверено преподавателем

Номер § 10, вопрос 3Химия 10 класс

Габриелян О. С. · § 10 · страница undefined

Условие

В чем проявляется взаимное влияние фенила и гидроксила друг на друга в молекуле фенола?

Решение
  1. Влияние бензольного кольца на гидроксил: кольцо оттягивает электронную плотность атома кислорода, связь O–H становится более полярной, водород легче отщепляется — фенол кислота (реагирует с NaOH), в отличие от спиртов.
  2. Влияние гидроксила на кольцо: неподелённая пара кислорода смещается в кольцо и повышает электронную плотность в орто- и пара-положениях, поэтому фенол легко замещает атомы водорода: с бромной водой сразу даёт 2,4,6-трибромфенол (бензол — только с катализатором и одним атомом брома), легко нитруется до пикриновой кислоты.
Ответ

Кольцо усиливает кислотность OH (реакция со щёлочью); OH активирует кольцо в орто- и пара-положениях (трибромфенол с бромной водой)

Теория по теме в учебнике

Не понял тему? Разберись с правилами и теорией в нашем учебнике по предмету «Химия» за 10 класс.

Все темы по предмету «Химия» за 10 класс →