Алканы: предельные углеводороды

Что такое алканы

Алканы — это предельные (насыщенные) углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только одинарными связями, а все остальные валентности заполнены атомами водорода. Их называют предельными, потому что углерод в них предельно насыщен водородом и не способен присоединять новые атомы без разрыва уже имеющихся связей. Общая формула гомологического ряда — CnH2n+2. Алканы составляют основу природного газа и нефти, поэтому имеют огромное практическое значение как топливо и сырьё для химической промышленности.

Строение молекулы

Каждый атом углерода в алканах находится в состоянии sp3-гибридизации. Все четыре связи направлены к вершинам тетраэдра, а угол между ними составляет примерно 109 градусов 28 минут. Связи C-C и C-H являются прочными неполярными или малополярными сигма-связями. Именно поэтому алканы химически довольно инертны при обычных условиях и не реагируют с растворами кислот, щелочей и большинства окислителей.

Гомологический ряд

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп CH2. Эту группу называют гомологической разностью. Первые представители ряда алканов приведены в таблице.

С увеличением молекулярной массы возрастают температуры плавления и кипения: первые четыре члена ряда — газы, последующие — жидкости, а высшие алканы представляют собой твёрдые вещества.

Изомерия

Для алканов характерна структурная изомерия углеродного скелета. Она начинается с бутана: у вещества состава C4H10 есть два изомера — нормальный бутан с неразветвлённой цепью и изобутан, то есть 2-метилпропан. С ростом числа атомов углерода количество возможных изомеров быстро увеличивается, что объясняет огромное разнообразие органических веществ.

Химические свойства

Из-за прочности связей для алканов типичны реакции замещения, протекающие по радикальному (цепному) механизму. Важнейшая из них — галогенирование. Разберём пример хлорирования метана на свету:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Также алканы вступают в реакции горения и термического разложения. Перечислим основные превращения:

• горение с выделением большого количества теплоты: CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O;
• замещение водорода на галоген под действием света или при нагревании;
• крекинг — расщепление длинных молекул на более короткие при высокой температуре;
• изомеризация — превращение нормальных алканов в разветвлённые.

Частая ошибка. Реакция хлорирования метана идёт только на свету или при нагревании и протекает ступенчато: образуется смесь продуктов хлорирования. Записывать её как простое присоединение хлора нельзя — у алканов нет кратных связей, поэтому реакции присоединения для них невозможны.

Кратко о главном

• Алканы — предельные углеводороды с одинарными связями, общая формула CnH2n+2.
• Атом углерода находится в состоянии sp3-гибридизации, угол связей около 109 градусов.
• Характерна структурная изомерия углеродного скелета, начиная с бутана.
• Типичны реакции замещения (галогенирование), горения, крекинга и изомеризации.