Алкены: непредельные углеводороды

Что такое алкены

Алкены — это непредельные углеводороды, в молекулах которых между двумя атомами углерода есть одна двойная связь. Общая формула гомологического ряда — CnH2n. Простейший представитель — этилен, или этен, состава C2H4. Название непредельных подчёркивает, что такие вещества способны присоединять дополнительные атомы по месту кратной связи, в отличие от насыщенных алканов.

Строение двойной связи

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации. Двойная связь состоит из одной прочной сигма-связи и одной более слабой пи-связи. Именно пи-связь легко разрывается, поэтому алкены значительно активнее алканов. Угол между связями у двойного звена близок к 120 градусов, а молекула в этом месте плоская, причём свободное вращение вокруг двойной связи невозможно.

Изомерия и номенклатура

Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и пространственная (цис-транс) изомерия. В названии цифрой указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, например бутен-1 и бутен-2. Цис-транс изомерия возникает из-за невозможности вращения вокруг двойной связи и приводит к различию в свойствах веществ.

Химические свойства

Главная особенность алкенов — реакции присоединения по двойной связи. Сравним их с реакциями алканов:

Разберём присоединение водорода (гидрирование) и брома к этилену:

CH2=CH2 + H2 -> CH3-CH3
CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br

При присоединении несимметричных молекул, например хлороводорода, действует правило Марковникова: атом водорода присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, у которого уже больше атомов водорода.

Полимеризация, получение и применение

Алкены способны соединяться в длинные цепи — это реакция полимеризации. Перечислим важнейшие практические моменты:

• полимеризация: множество молекул этилена соединяются в полиэтилен;
• получают алкены дегидрированием алканов и отщеплением воды от спиртов;
• гидратация этилена даёт этанол: CH2=CH2 + H2O -> C2H5OH;
• применяют для производства пластмасс, спиртов, растворителей и каучуков.

Частая ошибка. Обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия — качественные реакции именно на кратную связь. Алканы этих реакций не дают. Также важно не путать алкены с алканами в названиях: суффикс -ен означает наличие двойной связи.

Кратко о главном

• Алкены — непредельные углеводороды с одной двойной связью, формула CnH2n.
• Двойная связь состоит из сигма- и пи-связи, углерод в состоянии sp2-гибридизации.
• Характерны реакции присоединения, идущие по правилу Марковникова.
• Качественная реакция — обесцвечивание бромной воды; важна реакция полимеризации.