Номер § 21, вопрос 3 — Химия 10 класс

Охарактеризуйте химические свойства этиленгликоля и глицерина. Напишите уравнения соответствующих реакций и перечислите одинаковые и различные свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

1. Свойства, общие с одноатомными спиртами (по группам OH, но с большей активностью): 1) с щелочными металлами — HO–CH₂–CH₂–OH + 2Na → NaO–CH₂–CH₂–ONa + H₂ (гликолят натрия); 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂; 2) с галогеноводородами — HO–CH₂–CH₂–OH + 2HCl → Cl–CH₂–CH₂–Cl + 2H₂O; 3) этерификация — C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ →(H₂SO₄) C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O (тринитроглицерин), с карбоновыми кислотами — жиры; 4) дегидратация, окисление (этиленгликоль → щавелевая кислота), горение.
2. Отличительные свойства: из-за взаимного влияния нескольких групп OH кислотность выше — реагируют с гидроксидами тяжёлых металлов: 2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → ярко-синий раствор глицерата меди(II) + 2H₂O (качественная реакция на многоатомные спирты; аналогично гликолят меди); в присутствии щёлочи растворяют Cu(OH)₂. Сходство: реакции с Na, HHal, кислотами (эфиры), дегидратация, окисление; различия: многоатомные — более сильные кислоты, дают хелаты с Cu(OH)₂, реагируют по нескольким группам ступенчато, гигроскопичны, сладкие, выше t кип.