Условие
*. В результате каких опытов можно убедиться, что в молекуле фенола бензольное кольцо и гидроксильная группа взаимно влияют друг на друга? Напишите уравнения реакций.
Разбор задания
Номер § 22, вопрос 3 — Химия 10 класс
Рудзитис Г. Е. · § 22
Решение
- Влияние кольца на OH-группу (усиление кислотных свойств): фенол, в отличие от спиртов, реагирует со щелочами — C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O (этанол с NaOH не реагирует); с натрием оба: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂; фенол окрашивает лакмус в слабо-розовый; феноляты разлагаются даже угольной кислотой — фенол слабее H₂CO₃.
- Влияние OH-группы на кольцо (активация орто- и пара-положений): фенол обесцвечивает бромную воду уже на холоде без катализатора, давая белый осадок — C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ (2,4,6-трибромфенол) + 3HBr, тогда как бензол реагирует с бромом лишь при нагревании с FeBr₃ и только по одному положению; нитрование фенола идёт разбавленной HNO₃ без H₂SO₄ до нитрофенолов и далее до 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты), а бензол — только концентрированной смесью; фенол легко реагирует с формальдегидом (фенолформальдегидные смолы) и окисляется на воздухе (розовеет).
Ответ
Кольцо → OH: фенол реагирует со щелочью (C₆H₅OH + NaOH), в отличие от спиртов; OH → кольцо: с бромной водой сразу 2,4,6-трибромфенол↓, лёгкое нитрование до пикриновой кислоты — бензол так не реагирует
Теория по теме в учебнике
Не понял тему? Разберись с правилами и теорией в нашем учебнике по предмету «Химия» за 10 класс.
Введение в органическую химиюОрганические вещества, строение атома углерода, классификация органики.УглеводородыАлканы, алкены, алкины, арены. Номенклатура, свойства, реакции.Кислородсодержащие соединенияСпирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры.Алканы: предельные углеводородыСтроение, гомологический ряд, изомерия и химические свойства алканов в курсе органической химии 10 класса.Алкены: непредельные углеводородыДвойная связь, реакции присоединения и полимеризации, получение и применение алкенов.Изомерия и номенклатура органических соединенийВиды изомерии и правила международной номенклатуры для названий органических веществ.
Все темы по предмету «Химия» за 10 класс →