Номер § 24, лабораторный опыт — Химия 10 класс

Лабораторный опыт. Окисление метаналя (этаналя) оксидом серебра(I): в тщательно вымытую (кипячением с NaOH) пробирку налейте 2 мл 2 %-ного раствора AgNO₃, добавьте по каплям раствор аммиака до растворения осадка, затем несколько капель раствора альдегида и нагрейте в горячей воде. Что происходит? Напишите уравнение реакции.

1. При добавлении аммиака к AgNO₃ сначала выпадает бурый осадок Ag₂O (2AgNO₃ + 2NH₃·H₂O → Ag₂O↓ + 2NH₄NO₃ + H₂O), который растворяется в избытке аммиака с образованием комплекса [Ag(NH₃)₂]OH (реактив Толленса). При нагревании с альдегидом на чистых стенках пробирки осаждается блестящий слой металлического серебра — «серебряное зеркало» (при грязных стенках — чёрный порошок).
2. HCHO + Ag₂O →(NH₃, t) HCOOH + 2Ag↓ (муравьиная кислота, которая далее окисляется до CO₂ и H₂O: HCHO + 2Ag₂O → CO₂ + H₂O + 4Ag); для этаналя: CH₃CHO + Ag₂O →(NH₃, t) CH₃COOH + 2Ag↓, точнее CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O. Альдегид — восстановитель (окисляется до кислоты), Ag⁺ — окислитель. Вывод: реакция серебряного зеркала — качественная реакция на альдегидную группу; используется для серебрения зеркал и ёлочных игрушек.