Номер § 28, вопрос 1 — Химия 10 класс

Практическая работа 4. Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ. 1) Гексан, бензол, раствор уксусной кислоты; 2) глицерин, этанол, раствор фенолята натрия, формалин; 3) муравьиная, уксусная, олеиновая кислоты; 4) окисление этанола подкисленным раствором KMnO₄ при нагревании — что образуется?

1. 1) Уксусную кислоту узнают лакмусом (краснеет) или содой (CO₂: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O); гексан и бензол — нерастворимые в воде жидкости: бензол при нитровании (HNO₃ + H₂SO₂) даёт желтоватый нитробензол с запахом горького миндаля, а при горении коптит сильнее гексана (92 % C); гексан с бромной водой и KMnO₄ не реагирует, бензол тоже — различают по копоти или по растворению иода (бензол окрашивается фиолетово). 2) Глицерин — растворяет свежий Cu(OH)₂ до ярко-синего раствора; формалин — с Cu(OH)₂ при нагревании даёт красный Cu₂O (HCHO + 2Cu(OH)₂ → HCOOH + Cu₂O + 2H₂O) и серебряное зеркало; фенолят натрия — при подкислении (HCl, CO₂) мутнеет (выделяется фенол: C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl), с FeCl₃ — фиолетовое окрашивание; этанол — не даёт этих реакций, при нагревании с CuO — запах ацетальдегида, горит синим пламенем.
2. 3) Муравьиная кислота — единственная даёт серебряное зеркало (HCOOH + Ag₂O → CO₂ + H₂O + 2Ag) и восстанавливает Cu(OH)₂; олеиновая — непредельная, обесцвечивает бромную воду и KMnO₄ (C₁₇H₃₃COOH + Br₂ → C₁₇H₃₃Br₂COOH), нерастворима в воде (маслянистая); уксусная — растворима, не даёт ни той, ни другой реакции, но краснит лакмус. 4) Этанол окисляется: фиолетовый раствор KMnO₄ обесцвечивается, ощущается запах уксусного альдегида, затем уксуса: 5C₂H₅OH + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃CHO + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O; при избытке окислителя — до CH₃COOH (5C₂H₅OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O). Отчёт: реактив — наблюдение — уравнение — вывод.