P
pro·school.ru
Каталог школ
Решение без ошибок · проверено преподавателем

Номер § 44, вопрос 1Химия 10 класс

Рудзитис Г. Е. · § 44 · страница undefined

Условие

Как можно установить строение молекул природного каучука?

Решение
  1. Строение природного каучука установили по продуктам его разложения и по химическим свойствам: при сухой перегонке (термическом разложении) каучука получается в основном изопрен C₅H₈ (2-метилбутадиен-1,3), а сам каучук имеет состав (C₅H₈)ₙ (по данным анализа); значит, каучук — полимер изопрена; это подтвердили синтезом — полимеризацией изопрена получили каучукоподобное вещество.
  2. Каучук присоединяет бром и водород (по одной молекуле на звено C₅H₈), обесцвечивает бромную воду и KMnO₄ — значит, в каждом звене сохраняется одна двойная связь: (–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–)ₙ; при озонировании (озонолизе) с последующим гидролизом образуется левулиновый альдегид CH₃–CO–CH₂–CH₂–CHO, что доказывает соединение звеньев «голова к хвосту» (1,4-присоединение); рентгеноструктурный анализ показал, что все звенья имеют цис-конфигурацию (цис-1,4-полиизопрен), а гуттаперча — транс-изомер; степень полимеризации n ≈ 1000–3000, молекулы линейные, свёрнутые в клубки (отсюда эластичность).
Ответ

По продукту пиролиза — изопрену (каучук (C₅H₈)ₙ), по присоединению Br₂/H₂ (одна C=C на звено), по озонолизу (звенья 1,4, «голова к хвосту») и рентгеноструктурному анализу (цис-строение): (–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–)ₙ

Теория по теме в учебнике

Не понял тему? Разберись с правилами и теорией в нашем учебнике по предмету «Химия» за 10 класс.

Все темы по предмету «Химия» за 10 класс →