Номер § 36, вопрос 5 — Химия 10 класс

*. На примере анилина объясните сущность взаимного влияния групп атомов в молекуле.

1. В анилине C₆H₅–NH₂ аминогруппа и бензольное кольцо влияют друг на друга. Влияние кольца на аминогруппу: неподелённая пара электронов азота вступает в сопряжение с π-электронной системой кольца и частично смещается в него, поэтому азот слабее удерживает протон — основные свойства анилина намного слабее, чем у аммиака и алкиламинов (анилин не изменяет окраску индикаторов, соли образует только с сильными кислотами: C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl, а щёлочь вытесняет анилин обратно).
2. Влияние аминогруппы на кольцо: смещение электронной пары азота в кольцо повышает электронную плотность в орто- и пара-положениях, поэтому анилин гораздо активнее бензола в реакциях замещения: с бромной водой уже на холоде без катализатора образует белый осадок 2,4,6-триброманилина (C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr), легко окисляется (окрашивается на воздухе, даёт красители), сульфируется и нитруется (после защиты аминогруппы). Это иллюстрирует положение теории Бутлерова о взаимном влиянии атомов и групп в молекуле.