Номер § 39, вопрос 2 — Химия 10 класс

*. Назовите известные вам производные пиримидина и пурина, входящие в состав молекул нуклеиновых кислот. Напишите их структурные формулы и по аналогии с аминами охарактеризуйте их свойства.

1. Производные пиримидина (шестичленный цикл с атомами N в положениях 1 и 3) в нуклеиновых кислотах: цитозин (4-амино-2-оксопиримидин, в ДНК и РНК), тимин (5-метил-2,4-диоксопиримидин, только в ДНК), урацил (2,4-диоксопиримидин, только в РНК); формулы: у цитозина в кольце C=O у C₂ и NH₂ у C₄; у урацила C=O у C₂ и C₄; у тимина — как у урацила плюс CH₃ у C₅. Производные пурина (конденсированные пиримидин + имидазол, 4 атома N): аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксопурин) — в ДНК и РНК.
2. Свойства (по аналогии с аминами): азотистые основания — слабые основания благодаря неподелённым парам атомов азота в кольцах и аминогруппам (образуют соли с кислотами, как амины: аденин + HCl → гидрохлорид); аминогруппы у цитозина, аденина, гуанина сопряжены с ароматическим кольцом, поэтому их основность, как у анилина, слабее, чем у алкиламинов; кроме того, группы C=O и N–H обусловливают лактам-лактимную таутомерию и способность к образованию водородных связей (комплементарные пары A=T (2 связи), G≡C (3 связи)), а атомы N кольца связываются с рибозой/дезоксирибозой в нуклеозиды (N-гликозидная связь); плоские ароматические молекулы, поглощают УФ-свет, малорастворимы в воде.