Условие
*. Поясните сущность взаимного влияния карбоксильной группы и радикала в молекулах карбоновых кислот.
Решение без ошибок · проверено преподавателем
Номер § 26, вопрос 2 — Химия 10 класс
Рудзитис Г. Е. · § 26 · страница undefined
Решение
- Влияние карбоксильной группы на радикал: –COOH — сильный акцептор электронов, она оттягивает электронную плотность от соседнего атома углерода (α-положения), поэтому атомы водорода при α-углероде становятся подвижнее и легко замещаются на галоген: CH₃COOH + Cl₂ →(P красный) ClCH₂COOH + HCl (у алканов галогенирование идёт лишь на свету и неизбирательно).
- Влияние радикала на карбоксил: алкильные радикалы — доноры электронов, они повышают электронную плотность на карбоксиле, уменьшают полярность связи O–H и ослабляют кислотные свойства — в ряду HCOOH > CH₃COOH > C₂H₅COOH > C₃H₇COOH сила кислот убывает; электроноакцепторные заместители в радикале (Cl, NO₂, C=O), напротив, усиливают кислотность (ClCH₂COOH в 80 раз сильнее уксусной, Cl₃CCOOH — сильная кислота); непредельный радикал (акриловая кислота) и ароматический (бензойная) также повышают кислотность по сравнению с предельными аналогами. Это подтверждает положение теории Бутлерова о взаимном влиянии атомов.
Ответ
Карбоксил оттягивает электроны от радикала — α-водороды подвижны (легко хлорируются); алкильный радикал как донор ослабляет кислотность (HCOOH > CH₃COOH > C₂H₅COOH), акцепторы (Cl) её усиливают
Теория по теме в учебнике
Не понял тему? Разберись с правилами и теорией в нашем учебнике по предмету «Химия» за 10 класс.
Введение в органическую химиюОрганические вещества, строение атома углерода, классификация органики.УглеводородыАлканы, алкены, алкины, арены. Номенклатура, свойства, реакции.Кислородсодержащие соединенияСпирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры.Алканы: предельные углеводородыСтроение, гомологический ряд, изомерия и химические свойства алканов в курсе органической химии 10 класса.Алкены: непредельные углеводородыДвойная связь, реакции присоединения и полимеризации, получение и применение алкенов.Изомерия и номенклатура органических соединенийВиды изомерии и правила международной номенклатуры для названий органических веществ.
Все темы по предмету «Химия» за 10 класс →