Олимпиада по химии 10 класс — пригласительный этап ВсОШ 2023/2024: задания и ответы

Разбор заданий пригласительного этапа ВсОШ по химии для 10 класса 2022/23 учебный год Максимальное количество баллов — 50 Задание № 1 Условие: К розовому раствору вещества А (1) прибавили бесцветный раствор Б, при этом получили раствор зелёного цвета (2). Через несколько минут содержимое стакана приобрело жёлто‑бурую окраску (3).

Условие: Образованием какого вещества обусловлена конечная окраска? Запишите молярную массу этого вещества. Ответ выразите в г/моль, округлите до десятых. Ответ: 86.9 Точное совпадение ответа — 2 балла

Условие: Определите степень окисления элемента‑окислителя в составе вещества А. Ответ: +7 Точное совпадение ответа — 1 балл Максимальный балл за задание — 3 балла Решение. Изменение окраски розовая → зелёная характерно для восстановления перманганат-иона в щёлочной среде до манганат-иона, например: 2KMnO4 + K2SO3 + 2KOH = 2K2MnO4 + K2SO4 + H2O Далее манганат-ион восстанавливается до диоксида марганца (бурый осадок): K2MnO4 + K2SO3 + H2O = MnO2↓ + K2SO4 + 2KOH Параллельно может протекать диспропорционирование манганат-иона, в ходе которого также образуется диоксид марганца: 3K2MnO4 + 2H2O = 2KMnO4 + MnO2↓ + 4KOH Молярная масса диоксида марганца — 86.9 г/моль. Степень окисления марганца в перманганат-ионе — +7.

Задание № 2.1 Условие: Восстановите левые части уравнений следующих реакций. Ответ: 2KO2 + 2H2O = 2KOH + H2O2 + O2 I2O5 + 5CO = I2 + 5CO2 4FeS + 7O2 = 2Fe2O3 + 4SO2 CaO + 2NH4Cl = CaCl2 + 2NH3 + H2O По 1.5 балла за каждый верный ответ Максимальный балл за задание — 6 баллов Решение. А) В первую реакцию, скорее всего, вступают вода и бинарное соединение калия с кислородом. Молекул воды, очевидно, две (проверяем по количеству атомов водорода в правой части), тогда в составе соединения калия присутствует (2 + 2 + 2 – 2)/2 = 2 атома кислорода. Искомое соединение — КО2, реакция: 2KO2 + 2H2O = 2KOH + H2O2 + O2 Б) Углекислый газ может образоваться либо из углерода — простого вещества, либо из угарного газа. Скорее всего, речь идет о восстановлении оксида иода угарным газом (при восстановлении углеродом последний берут в большом избытке, тогда продуктом был бы угарный газ). Тогда уравнение реакции: I2O5 + 5CO = I2 + 5CO2. В) По-видимому, рассматривается реакция окисления кислородом бинарного соединения железа с серой. Возможно два варианта: FeS + O2 или FeS2 + O2. Коэффициенты в правой части указывают на реакцию: 3

4FeS + 7O2 = 2Fe2O3 + 4SO2. Г) Судя по правой части уравнения реакции, рассматривается взаимодействие хлорида аммония либо с оксидом, либо с гидроксидом кальция. Анализируя два варианта, получаем: CaO + 2NH4Cl = CaCl2 + 2NH3 + H2O.

Задание № 2.2 Условие: Восстановите левые части уравнений следующих реакций. Ответ: 2H2S2 + 5O2 = 4SO2 + 2H2O 2KO2 + 2H2O = 2KOH + H2O2 + O2 4FeS2 + 11O2 = 2Fe2O3 + 8SO2 Ba(OH)2 + 2NH4NO3 = Ba(NO3)2 + 2NH3 + 2H2O По 1.5 балла за каждый верный ответ Максимальный балл за задание — 6 баллов Решение. А) В первой реакции зашифровано горение в кислороде бинарного соединения серы с водородом. Молекул кислорода, очевидно, пять (проверяем по количеству атомов кислорода в правой части), тогда в составе соединения серы присутствует по 2 атома серы и водорода. Искомое соединение — дисульфан, H2S2 (пирит, FeS2 — соль именно этой кислоты). Реакция: 2H2S2 + 5O2 = 4SO2 + 2H2O Б) Решение по аналогии с заданием № 2.1 В) По-видимому, рассматривается реакция окисления кислородом бинарного соединения железа с серой. Возможно два варианта: FeS + O2 или FeS2 + O2. Коэффициенты в правой части указывают на реакцию: 4FeS2 + 11O2 = 2Fe2O3 + 8SO2 Г) Судя по правой части уравнения реакции, рассматривается взаимодействие нитрата аммония либо с оксидом, либо с гидроксидом бария. Анализируя два варианта, получаем: Ba(OH)2 + 2NH4NO3 = Ba(NO3)2 + 2NH3 + 2H2O 5

Задание № 3.1 Общее условие: С помощью картинок зашифрована формула некоторого химического соединения. Рисунки соответствуют составляющим его элементам, а числа показывают

процентное

содержание

(по

массе)

этих

элементов

в зашифрованном соединении. Известно, что это соединение содержится в воде из природных источников.

24.72 %

59.22 %

14.82 %

1.25 %

Условие: Запишите название этого вещества. Ответ: Гидрокарбонат кальция Точное совпадение ответа — 2 балла Условие: Какая характеристика воды из природных источников определяется содержанием данного вещества? Ответ: Жёсткость / Временная жёсткость Точное совпадение ответа — 1 балл Максимальный балл за задание — 3 балла

Решение. Если проанализировать качественный состав данного вещества, можно предположить наличие в его составе следующих элементов: Зуб — кальций. Коктейль с пузырьками газа — кислородный коктейль — кислород. Нанотрубка — аллотропная модификация углерода — углерод. Огненный шар — это звезда. Основной элемент, из которого состоит большинство звезд — это водород. На последнее указывает и малая массовая доля этого элемента в соединении. Пусть в состав формульной единицы искомого вещества входит 1 атом водорода. Тогда количество атомов углерода составит: 14.82/(1.25·12) = 1. Количество атомов кислорода: 59.22/(1.25·16) = 3. Масса ещё одного элемента, приходящаяся на один атом водорода, составит: 24.72/1.25 = 20. Поскольку неон, очевидно, не удовлетворяет условию, удвоим все величины. Тогда неизвестный элемент — кальций. Соединение — CaН2С2О6, то есть Са(НСО3)2, гидрокарбонат кальция. Содержание этой соли является одним из факторов, определяющих временную жёсткость воды.

Задание № 4.1 Условие: Какую массу горькой (английской) соли MgSO4 · 7H2O надо растворить в 100 мл воды, чтобы получить раствор с массовой долей кислорода 85.0 %? Ответ выразите в граммах, округлите до десятых. При проведении расчётов атомные массы элементов округляйте до десятых. Ответ: [27.9; 29.3] Точное совпадение ответа — 3 балла Решение. Обозначим количество вещества растворяемого кристаллогидрата (к/г) за х. Тогда масса кристаллогидрата составит: m(к/г) = 246.5х m(р-ра) = 100 + 246.5х m(О) = 100 · 16/18 + 11х · 16 w(O) = (88.9 + 176х)/(100 + 246.5х) = 0.85 х = 0.116 моль; m(к/г) = 246.5х = 28.7 г.

Задание № 4.2 Условие: Какую массу железного купороса FeSO4 · 7H2O надо растворить в 100 мл воды, чтобы получить раствор с массовой долей кислорода 83.0 %? Ответ выразите в граммах, округлите до десятых. При проведении расчётов атомные массы элементов округляйте до десятых. Ответ: [29.5; 30.3] Точное совпадение ответа — 3 балла Решение. Обозначим количество вещества растворяемого кристаллогидрата (к/г) за х. Тогда масса кристаллогидрата составит: m(к/г) = 278.0х m(р-ра) = 100 + 278.0х m(О) = 100·16/18 + 11х·16 w(O) = (88.9 + 176х)/(100 + 278.0х) = 0.83 х = 0.108 моль; m(к/г) = 278.0х = 30.0 г

Задание № 5.1 Условие: Карбоновые кислоты широко представлены в природе. Установите соответствие между структурными формулами карбоновых кислот и объектами, от которых происходят их названия.

Ответ: 1

По 1 баллу за каждую верную пару 10

Условие: Выберите номер кислоты, которая может реагировать с аммиачным раствором оксида серебра с образованием серебряного зеркала: Ответ:  1 o 2 o 3 o 4 o 5 Точное совпадение ответа — 1 балл Максимальный балл за задание — 6 баллов Решение. Это муравьиная кислота (соли — формиаты). Она была выделена в XVII веке из муравьёв. Это масляная кислота (соли и эфиры — бутираты). Она входит в состав триглицеридов животных жиров и была выделена в XIX веке из сливочного масла. Это салициловая кислота (соли и эфиры – салицилаты). Название происходит от лат. salix — «ива», из коры которой она была впервые выделена в XIX веке. Это янтарная кислота (соли и эфиры — сукцинаты). Она была получена в XVII веке сухой перегонкой янтаря. Это яблочная кислота (соли и эфиры — малаты). Впервые выделена в XVIII веке из сока незрелых яблок.

11

Из представленных кислот с аммиачным раствором оксида серебра с образованием серебряного зеркала будет реагировать муравьиная кислота, так как она содержит альдегидный фрагмент:

12

Задание № 5.2 Условие: Карбоновые кислоты широко представлены в природе. Установите соответствие между структурными формулами карбоновых кислот и объектами, от которых происходят их названия.

Ответ: 1

По 1 баллу за каждую верную пару 13

Условие: Выберите номер кислоты, которая может обесцвечивать бромную воду без нагревания. Ответ: o 1 o 2 o 3  4 o 5 Точное совпадение ответа — 1 балл Максимальный балл за задание — 6 баллов Решение. Это уксусная кислота (соли и эфиры — ацетаты). Название происходит от слова «уксус» (от греческого оксос — «кислый») — продукт брожения вина, который известен человеку с давних времен. Это капроновая кислота (соли и эфиры — капронаты). Название капроновой кислоты (а также каприловой C7H15COOH и каприновой C9H19COOH) происходит от лат. capra — «коза». Они входят в состав триглицеридов козьего и коровьего молока и впервые были обнаружены в козьем молоке. Это молочная кислота (соли и эфиры — лактаты). Она образуется при молочнокислом брожении, впервые была выделена в XVIII веке из прокисшего молока.

14

Это коричная кислота (соли и эфиры — циннаматы). Она содержится в коре, листьях, стеблях и молодых ветках дерева корицы. Это щавелевая кислота (соли и эфиры — оксалаты). Она содержится в щавеле. Из представленных кислот с бромной водой без нагревания будет реагировать коричная кислота, бром присоединяется к двойной связи углерод-углерод:

15

Задание № 6 Условие: Однажды Незнайка разбирал старые запасы химической лаборатории и отложил для себя набор склянок, на этикетках которых были записаны названия содержимого. Какие из обнаруженных веществ являются изомерами? Ответ:  Бутилацетат  Пропилпропаноат  4-метилпентановая кислота o Бутиловый эфир муравьиной кислоты o Бутилбутират  5-гидроксигексаналь o Бутиловый эфир масляной кислоты За каждый верный ответ — 0.75 балла, штраф за неверно выбранный ответ — 0.75 балла. Помогите Незнайке понять, сколько различных веществ содержится в наборе. Ответ: 6 Точное совпадение ответа — 1 балл Максимальный балл за задание — 5 баллов Решение. Изобразим

структурные

формулы

представленным названиям: 16

соединений,

соответствующие

Название

Структурная формула

Бутилацетат Пропилпропаноат 4-метилпентановая кислота

Бутиловый эфир муравьиной кислоты Бутилбутират 5-гидроксигексаналь Бутиловый эфир масляной кислоты Анализируя полученные структурные формулы, можно сделать вывод, что бутиловый эфир масляной кислоты и бутилбутират — это разные названия одного и того же вещества, поэтому в предложенном наборе содержится только 6 различных веществ. Среди них изомерами, то есть веществами с одинаковым составом, но различным строением, являются следующие соединения: бутилацетат, пропилпропаноат, 4-метилпентановая кислота и 5-гидроксигексаналь.

17

Задание № 7 Общее условие: Органическое вещество А, в состав которого входят атомы углерода, водорода и кислорода, не обладает кислотными свойствами. Образец этого вещества массой 1.0 г растворили при нагревании в 100 мл воды, при этом образовался раствор единственного органического вещества В с pH меньше 7. На нейтрализацию полученного раствора требуется 196 мл 0.1 M раствора NaOH. Условие: Запишите название вещества A. Ответ: уксусный ангидрид За каждый верный пункт — 1.5 балла Условие: Запишите название вещества B. Ответ: уксусная кислота За каждый верный пункт — 1.5 балла Условие: Запишите молярную массу вещества A. Ответ выразите в г/моль, округлите до целых. Ответ: 102 За каждый верный пункт — 1.5 балла 18

Условие: Известно, что вещество A может реагировать с метанолом с образованием продуктов B и C. Запишите молярную массу вещества C. Ответ выразите в г/моль, округлите до целых. Ответ: 74 За каждый верный пункт — 1.5 балла Максимальный балл за задание — 6 баллов Решение. Из условия следует, что вещество А реагирует с водой с образованием вещества В, вероятно, карбоновой кислоты. Вещество

А может

принадлежать к классу ангидридов карбоновых кислот. Обозначим формулу ангидрида как RC(O)OC(O)R. Тогда протекали реакции: RC(O)OC(O)R (A) + H2O = 2 RC(O)OH (B) RC(O)OH (B) + NaOH = RC(O)ONa + H2O Рассчитаем количество гидроксида натрия, пошедшего на нейтрализацию: n(NaOH) = 0.196 · 0.1 = 0.0196 моль. Таким же было количество вещества кислоты B. По уравнению реакции, количество вещества ангидрида A в два раза меньше, чем кислоты B, т.е. 0.0098 моль. Тогда молярная масса вещества А: M(А) = 1/0.0098 = 102 г/моль. На два радикала R приходится: 102 – 24 – 48 = 30 г/моль, т.е. на один радикал R приходится 15 г/моль — это метил (CH3). Вещество А: CH3C(O)OC(O)CH3 — уксусный ангидрид (ангидрид уксусной кислоты).

Вещество B: CH3C(O)OH — уксусная кислота (этановая кислота).

19

С метанолом протекает реакция: CH3C(O)OC(O)CH3 (A) + CH3OH = CH3C(O)OH (B) + CH3C(O)OCH3 (C) Вещество C: CH3C(O)OCH3 — метилацетат. Его молярная масса 74 г/моль.

20

Задание № 8 Условие: К смеси изомерных алкенов А, Б и В состава C5H10 добавили бромоводород, при этом получили смесь алкилбромидов Г и Д. Дегидробромирование смеси веществ Г и Д с помощью этилата натрия привело к образованию единственного алкена Б. Запишите названия исходных алкенов по номенклатуре ИЮПАК в любом порядке. Ответ: 2-метилбут-2-ен 2-метилбут-1-ен 3-метилбут-1-ен Точное совпадение ответа — 3 балла Условие: Какое из них соответствует алкену Б? Ответ: 2-метилбут-2-ен Точное совпадение ответа — 1 балл Максимальный балл за задание — 4 балла Решение. Так как в ходе описанных превращений из смеси трёх изомерных алкенов был получен лишь один алкен, можно сделать вывод, что алкены А, Б и В имеют одинаковый углеродный скелет и являются изомерами положения кратной связи. Изобразим возможные изомеры алкенов состава C5H10: 21

Очевидно, изомеры 1 и 2, пент-1-ен и пент-2-ен не подходят под условие задачи: третьего изомерного алкена С5Н10 с таким же углеродным скелетом нет. Проверим, удовлетворяют ли условиям задачи алкены 3–5:

При добавлении бромоводорода к алкенам 3, 4 и 5 происходит образование монобромалканов 6 и 7 в соответствии с правилом Марковникова. Элиминирование бромоводорода с использованием этилата натрия происходит согласно правилу Зайцева и приводит к образованию алкена 4 (2-метилбут-2-ена) во всех случаях, что согласуется с условием задачи. Становится ясно, что алкены А, Б и В — это 2-метилбут-1-ен, 2-метилбут-2-ен и 3-метилбут-1-ен, а алкен Б — это 2-метилбут-2-ен.

22

Задание № 9 Общее условие: Углеводород А, используемый в качестве мономера для получения хорошо известного полимера, окисляется перманганатом калия по схеме: 5CxHy + 22KMnO4 + 3zH2SO4 = 20CO2 + 2zMnSO4 + zK2SO4 + (2.5y + 3z)H2O. Условие: Запишите название вещества А по номенклатуре ИЮПАК. Ответ: 1,3-бутадиен Точное совпадение ответа — 1 балл Условие: Определите сумму коэффициентов в приведённом уравнении реакции. Ответ: 161 Точное совпадение ответа — 1 балл Условие: Запишите название полимера, получаемого из углеводорода А. Ответ: бутадиеновый каучук Точное совпадение ответа — 1 балл Максимальный балл за задание — 3 балла

23

Решение. Определим

состав

углеводорода

А,

для

этого

проанализируем

коэффициенты в левой и правой частях уравнения. Число атомов углерода х в углеводороде А: 5x = 20, x = 4. По числу атомов марганца или калия, можно определить z = 11. Число атомов водорода y в углеводороде А можно найти по числу атомов кислорода: 88 + 12z = 40 + 15z + 2.5y, откуда y = (48 – 3z)/2.5 = 6. Брутто-формула углеводорода А — C4H6. Наиболее разумным вариантом, соответствующим этой формуле и условию задачи, является CH2=CH–CH=CH2. Варианты названия: 1,3-бутадиен, бутадиен-1,3, бута-1,3-диен, дивинил. Тогда название полимера — это бутадиеновый каучук (полибутадиен): (CH2–CH=CH–CH2)n. Окончательное уравнение реакции окисления: 5C4H6 + 22KMnO4 + 33H2SO4 = 20СО2 + 22MnSO4 + 11K2SO4 + 48H2O Сумма коэффициентов в уравнении – 161.

24

Задание № 10 Условие: Установите соответствие между парами веществ и реагентами, которые позволяют их различить. Ответ: Стирол и фенилацетилен

Реактив Толленса

Пропанол и этиленгликоль

Свежеосаждённый гидроксид меди (II)

Циклогексен и этилбензол

Бромная вода

Пропанол и водный раствор Раствор хлорида железа (III) фенола Возможный ответ: Стирол и фенилацетилен

Реактив Толленса

Пропанол и этиленгликоль

Свежеосаждённый гидроксид меди (II)

Циклогексен и этилбензол

Бромная вода

Пропанол и водный раствор Бромная вода фенола По 1 баллу за каждую верную пару Максимальный балл за задание — 4 балла Решение. Чтобы реагент помог распознать вещества в паре, он должен либо реагировать с одним из веществ пары, либо давать разные наблюдаемые явления, которые можно было бы уверенно отнести к той или иной качественной реакции. Разберём предложенные пары веществ: 1. Стирол и фенилацетилен могут быть распознаны лишь с помощью реактива Толленса (аммиачного раствора оксида серебра): стирол с ним 25

не реагирует, а фенилацетилен даст осадок белого цвета, фенилацетиленид серебра. Свежеосаждённый гидроксид меди (II) не действует на эти вещества, как и раствор хлорида железа (III). Бромная вода обесцветится при действии и на стирол, и на фенилацетилен.

2. Пропанол и этиленгликоль можно отличить друг от друга с помощью свежеосаждённого гидроксида меди (II), который даст комплексное соединение синего цвета с этиленгликолем. Остальные реагенты не действуют на пропанол и этиленгликоль.

3. Бромная вода позволяет различить циклогексен и этилбензол. В случае циклогексена

будет

наблюдаться

обесцвечивание

бромной

воды,

а этилбензол не будет реагировать с бромной водой.

4. Наконец, пропанол можно отличить от водного раствора фенола с помощью качественной реакции с хлоридом железа (III) — в отличие от пропанола, фенол образует с ним комплексные соединения синефиолетового цвета. Пример такого комплекса изображен на схеме.

26

Возможно также различить пропанол и фенол с помощью бромной воды (в случае

фенола

образуется

белый

осадок

2,4,6-трибромфенола).

Но при выборе этого варианта не удастся привести все четыре пары веществ в соответствие с реагентами.

27

Задание № 11 Условие: Юные

химики

обнаружили

химической

лаборатории

четыре

пронумерованные ампулы с жидкими веществами и записку, которая гласила: — «…Определите содержимое ампул, не вскрывая их и используя следующую информацию. В каждой ампуле находится вещество состава C6H6. Вещество в первой ампуле не реагирует с натрием. В его молекуле содержатся только атомы углерода в sp- и sp3-гибридном состоянии. Вещество во второй ампуле реагирует с натрием, причём на один моль органического вещества расходуется 2 моль натрия. Молекула этого вещества имеет неразветвлённое строение. Молекула вещества в третьей ампуле имеет разветвлённое строение и содержит один атом углерода в sp3-гибридном состоянии и три атома углерода в sp-гибридном состоянии. В четвёртой ампуле находится вещество, обесцвечивающее бромную воду. Его молекула имеет плоское строение, а все атомы водорода в ней эквивалентны». Соотнесите номер ампулы с веществом, находящимся в ней.

28

Ответ: 1

По 1 баллу за каждую верную пару Максимальный балл за задание — 4 балла Решение. Вещество в первой ампуле не реагирует с натрием, следовательно, в нём нет концевых тройных связей. Возможные кандидаты — вещества Б, Д–З. Из них только вещество Б содержит sp- и sp3-гибридные атомы углерода:

Вещество во второй ампуле реагирует с двумя эквивалентами натрия. Следовательно, в нем имеется две концевых тройных связи. Возможные кандидаты — вещества А и В. Из них линейное строение имеет только вещество А:

Молекула вещества в третьей ампуле содержит один sp3-гибридный и три sp-гибридных атома углерода. Возможные кандидаты – вещества Г и Д. Из них разветвлённое строение имеет только вещество Г:

29

В четвёртой ампуле вещество, молекула которого имеет плоское строение, причём все атомы водорода в ней эквивалентны. Возможные кандидаты — вещества Е и З. Из них обесцвечивает бромную воду только вещество Е:

30

Задание № 12 Условие: Группа друзей собралась в летний турпоход и решила посчитать, как много литров кипятка (с температурой 100 °C) они смогут получить, используя

для

нагрева

пламя

сгорающего

на воздухе горючего газа из одного полностью заряженного баллона. В одном таком баллоне содержится

230 граммов

горючей

смеси,

состоящей на 70 % (масс.) из бутана C4H10 и на 30 % (масс.) — из пропана C3H8. Теплота сгорания одного моля бутана равна 2778 кДж, а пропана — 2147 кДж. В середине лета средняя температура воды в открытых природных водоёмах равна 15 градусам Цельсия. Теплоёмкость воды равна 4.184 Дж/(г · °C). В расчётах учтите, что только треть энергии топлива тратится непосредственно на нагрев воды, остальная же часть энергии рассеивается в окружающую среду с нагретыми продуктами сгорания. Определите объём воды, который удастся нагреть до 100 °C. Ответ выразите в литрах, округлите до целых. Ответ: 10 Точное совпадение ответа — 4 балла Решение. Количество вещества бутана в баллоне: n(бутан) = 230 · 0.7/58 = 2.776 моль. Количество вещества пропана в баллоне: n(пропан) = 230 · 0.3/44 = 1.568 моль. 31

Полное сгорание бутан-пропановой смеси из баллона даст количество теплоты: Q = 2.776 · 2778 + 1.568 · 2147 = 11078 кДж. Количество теплоты, которое используется для нагрева воды: Qнагр = Q/3. Найдём массу воды, которую можно нагреть от 15 до 100 градусов Цельсия количеством теплоты Qнагр: m(вода) = Q/(3·c·Δt) = 11078 · 1000/(3 · 4.184 · (100 – 15)) = 10383 г. Это

количество

соответствует

10.4

литрам

до ближайшего целого и получаем 10 литров.

32

кипятка.

Округляем