Олимпиада по химии 10 класс — пригласительный этап ВсОШ 2024/2025: задания и ответы

ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ХИМИЯ. 2024 г. ПРИГЛАСИТЕЛЬНЫЙ ЭТАП. 10 КЛАСС ОТВЕТЫ И КРИТЕРИИ ОЦЕНИВАНИЯ Максимальное количество баллов – 53 Задания № 1–2. Мальвина укоризненно покачала головой: – Буратино, ты собираешься стать великим учёным, а до сих пор путаешь такие понятия, как изомеры и гомологи. Попробуем ещё раз! Даны соединения:  Метилацетат  Пентин  Пропановая кислота  Этиловый эфир уксусной кислоты  Пентен  Бутановая кислота Изомерами являются… Ответ: Метилацетат Этиловый эфир уксусной кислоты

Пропановая кислота Бутановая кислота

За каждую верную пару – 1 балл. Максимальный балл за задание – 2 Решение. Изомеры – соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, а значит, и разные свойства. Из предложенного списка соединений первой парой изомеров являются сложный эфир метилацетат и пропановая кислота (состав их молекул С3Н6О2):

Вторую пару изомеров составляют этиловый эфир уксусной кислоты и бутановая кислота (их состав С4Н8О2):

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задание № 2. Гомологами являются… Ответ: Метилацетат Пропановая кислота

Этиловый эфир уксусной кислоты Бутановая кислота

За каждую верную пару – 1 балл. Максимальный балл за задание – 2 Решение. Гомологи, наоборот, имеют сходное строение и свойства, но в гомологическом ряду последующий член от предыдущего отличается на группу СН2. Из предложенного списка соединений гомологами являются два сложных эфира, метилацетат и этиловый эфир уксусной кислоты, состав молекул которых отличается на одну метиленовую группу, т.е. С3Н6О2 и С4Н8О2:

Второй парой гомологов являются пропановая и бутановая кислоты:

Максимальный балл за задания №1-2 – 4

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задания № 3–4.

35.00 %

59.96 %

5.04 %

Определите химическую формулу зашифрованного вещества. Рисунки содержат ассоциации к элементам, входящим в состав вещества, а приведённые числа показывают их процентное содержание по массе. На первом изображении представлены сосуды, которые используют для хранения сжиженного простого вещества, образованного атомами зашифрованного элемента. В ответ запишите брутто-формулу зашифрованного вещества, расположив элементы в том же порядке, что и в ребусе. При расчётах атомные массы элементов округляйте до десятых. Ответ: N2O3H4 Точное совпадение ответа – 3 балла Решение. Выясним, каким элементам могут соответствовать изображения. Очевидно, что сосуды Дьюара, приведённые на первой картинке, используются для хранения сжиженных газов. Чаще всего можно встретиться с жидким азотом. Устройство на втором изображении используется для поддержания дыхания пациентов в лечебных заведениях, в баллоне содержится кислород. Наконец, дирижабль на третьем рисунке наводит на мысль о водороде – ведь именно им заправляли эти летательные аппараты. Таким образом, в состав загаданного вещества входят элементы азот, кислород и водород. Пусть числа атомов азота, кислорода и водорода, входящих в состав соединения, составляют x, y и z соответственно. Определим брутто-формулу соединения NxOyHz, получим: 14x

16y

w(N) : w(O) : w(H) = 0.3500 : 0.5996 : 0.0504 = 6.94 : 11.89 : 1.00 = : ∶ , M M M где М – молярная масса вещества. 14x

16y

Рассмотрим выражение: 6.94 : 11.89 = : , откуда х = 0.667 · y. Перебирая M M целочисленные значения у, получим, что х = 2 при у = 3. Аналогично получим, что z = 4. Таким образом, брутто-формула загаданного вещества – N2O3H4. Это не что иное, как нитрат аммония NH4NO3.

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задание № 4. Выберите тривиальное название зашифрованного вещества. Ответ:  Аммонийная селитра o Индийская селитра o Чилийская селитра o Норвежская селитра Точное совпадение ответа – 1 балл Решение. Тривиальное название вещества – аммонийная селитра. Максимальный балл за задания №3-4 – 4 Задания № 5–6. …Профессор продолжал: – Таким образом, с использованием химических реактивов вам надо установить содержимое четырёх неподписанных склянок, в которых находятся фенол, пентаналь, глицерин и уксусная кислота. – А я могу и без реакций их определить, – выкрикнула Катя Пятёрочкина. – Повторяю, с использованием химических реактивов. – А чем мы располагаем? – осведомился Коля Лабораторкин. – Мы располагаем растворами хлорида железа (III), гидрокарбоната калия, гидроксида натрия, а также свежеосажденным гидроксидом меди (II) и соляной кислотой. Но… прошу ответить на два вопроса: Какое наименьшее количество реактивов понадобится для этой цели? Ответ:  1 o 2 o 3 o 4 o 5 Точное совпадение ответа – 1 балл

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задание № 6. Какие реактивы для этого понадобятся? Ответ: o Раствор хлорида железа (III) o Раствор карбоната калия  Свежеосаждённый гидроксид меди (II) o Раствор гидроксида натрия o Соляная кислота Точное совпадение ответа – 1 балл Решение. Наименьшее количество требующихся реактивов для распознавания содержимого склянок – 1: свежеосаждённый гидроксид меди (II). Фенол не вступает с ним в реакцию. Пентаналь – альдегид. Альдегиды легко окисляются. При окислении пентаналя свежеосаждённым гидроксидом меди (II) при нагревании (это существенно!) образуется кирпично-красный осадок оксида меди (I) – качественная реакция на альдегиды:

Глицерин взаимодействует со свежеосаждённым гидроксидом меди (II) в щелочной среде без нагревания (качественная реакция на многоатомные спирты) с образованием глицерата меди (II) ярко-синего цвета:

При реакции уксусной кислоты со свежеосаждённым гидроксидом меди (II) при нагревании образуется раствор голубого цвета:

Максимальный балл за задания №5-6 – 2

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задания № 7–8. Для придания выпечке пышности (обильной пористости) в тесто добавляют разрыхлитель, он же «пекарский порошок» – вещество, которое при нагревании разлагается с образованием безопасных продуктов, содержащих хотя бы одно газообразное вещество. В качестве такого разрыхлителя может использоваться пищевая сода. Определите максимальный объём газа (н.у.), который может выделиться при термическом разложении 6 граммов пищевой соды (это около половины чайной ложки). Ответ выразите в миллилитрах, округлите до целых. Ответ: засчитывается в диапазоне [780; 820] Точное совпадение ответа – 3 балла Решение. Запишем уравнение реакции термического разложения пищевой соды (гидрокарбоната натрия): 2NaHCO3 = Na2CO3 + CO2 + H2O. Из одного моля NaHCO3 при термическом распаде получается половина моля углекислого газа. Молярная масса гидрокарбоната натрия: M(NaHCO3) = 23 + 1 + 12 + 48 = 84 г/моль. Объём углекислого газа, получающегося из 6 граммов пищевой соды, равен: V(CO2) =

22.4 л⁄моль · 1 · 6 г = 0.8 литра или 800 мл. 2 ·84 г⁄моль

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задание №8. С помощью каких дополнительных ингредиентов (компонентов), добавляемых в тесто, можно увеличить количество газа, получающегося из разрыхлителя? Укажите эти ингредиенты: Ответ: o Сахар  Столовый уксус o Поваренная соль  Сок лимона o Крахмал За каждый верный ответ – 1 балл За каждую ошибку снимается 1 балл Максимальный балл за задание – 2 Решение. Увеличить объём выделяющегося газа можно добавлением в тесто ингредиентов, содержащих пищевые кислоты: столового уксуса (водного раствора уксусной кислоты) или сока лимона, который содержит большое количество лимонной кислоты. Добавленные в тесто кислоты будут реагировать с содой с выделением дополнительного количества углекислого газа (из одного моля пищевой соды получится один моль углекислого газа): NaHCO3 + CH3COOH = CH3COONa + CO2 + H2O Максимальный балл за задания №7-8 – 5

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задание №9. Установите соответствие между химическими реакциями и именами учёных, в честь которых они названы. Ответ: М.И. Коновалов

Н.Н. Зинин

Е.Е. Вагнер

Ш.А. Вюрц

М.Г. Кучеров

С.В. Лебедев За каждую верную пару – 1 балл. Максимальный балл за задание – 6

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задание №10. Покинув третью планету системы Медузы, корабль механика Зелёного отправился в соседнюю галактику. И – о чудо! – первая же встреченная планета была покрыта океанами, в которых виднелись острова. «Ура! Снова можно гулять без скафандров!» – обрадовалась Алиса. «Осторожно, дочка, – предостерёг профессор Селезнёв. – Сначала надо проверить состав атмосферы. Итак, что мы имеем:  Кислорода в воздухе примерно 20 объёмных процентов и около 60 % неона.  Воздух этой планеты примерно на 30 % легче воздуха на корабле.  При пропускании через воду объём уменьшается почти на 80 %». «Профессор! – вмешался тут Зелёный. – Посмотрите: я открыл банку с соляной кислотой в атмосфере этой планеты, и сразу начал образовываться белый дым» «Все ясно, – заключил профессор. – Без скафандров походить не удастся». Присутствие какого газа в атмосфере планеты (помимо кислорода) обнаружил профессор Селезнёв? Определите молярную массу газа. Ответ выразите в г/моль, округлите до целых. Ответ: 17 Точное совпадение ответа – 4 балла Решение. В тексте задания указано, что кислорода в атмосфере планеты примерно 20 %, неона – 60 %, в то же время при пропускании через воду объём воздуха уменьшается почти на 80 %. Поскольку кислород в воде растворим плохо, поглощается другой компонент. Таким газом мог бы быть галогеноводород или аммиак. Газ легче воздуха, следовательно, набор сокращается до аммиака и фтороводорода. Образование белого дыма при взаимодействии хлороводорода (именно он выделяется в воздух из соляной кислоты) и неизвестного газа указывает на аммиак: NH3 + HCl = NH4Cl. Молярная масса аммиака – 17 г/моль.

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задания №11–12. Дана последовательность превращений органических веществ, с помощью которой может быть получено вещество C, являющееся природным консервантом. Известно, что вещество A является распространённым органическим растворителем и простейшим представителем одного из классов углеводородов, а в состав вещества B входит бром.

Массовая доля углерода в соединении C равна 68.85 %. Запишите молярные массы веществ A – C. Ответ выразите в г/моль, округлите до целых. Молярная масса вещества А… Ответ: 78 Точное совпадение ответа – 1 балл Молярная масса вещества B… Ответ: 109 Точное совпадение ответа – 1 балл Молярная масса вещества C… Ответ: 122 Точное совпадение ответа – 1 балл Максимальный балл за задание – 3

10

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задание №12. Выберите название вещества C. Ответ:  Бензойная кислота o Бензойный альдегид o Бензиловый спирт Точное совпадение ответа – 1 балл Решение. Начнём расшифровку представленной цепочки превращений с анализа брутто-формулы промежуточного вещества С8Н10. Судя по высокой величине формальной непредельности, это вещество может быть отнесено, например, к классу аренов. Кроме того, на стадии, приводящей нас к этому веществу, используется хлористый алюминий – это неорганическое вещество служит катализатором в реакциях, протекающих по механизму электрофильного ароматического замещения. Вероятно, на этой стадии могло происходить алкилирование ароматического кольца. Предположим, какие структурные формулы могут соответствовать брутто-составу С8Н10:

Согласно схеме превращений, конечное вещество С получается окислением вещества С8Н10 перманганатом калия в кислой среде. Перечисленные выше вещества будут окисляться до карбоновых кислот: диметилбензолы – до фталевых кислот, а этилбензол – до бензойной кислоты. Приведённой массовой доле углерода в веществе С соответствует только бензойная кислота. Тогда вещество С8Н10 – это этилбензол, вещество В – бромистый этил, а вещество А – бензол. Тогда молярные массы веществ А, В и С составляют 78, 109 и 122 г/моль соответственно. Описанные в задаче превращения могут быть отражены в виде следующей схемы:

Максимальный балл за задания №11-12 – 4

11

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задания №13–14. Доктор Медуница из Зелёного города рассказала жителям Зелёного города о том, как приготовленный ею из лишайников индикатор – лакмус – меняет цвет в зависимости от среды раствора. После лекции она решила проверить, насколько усвоен материал, и, конечно же, выбрала для проведения контроля Незнайку. Ему было поручено установить соответствие между названием соли и цветом, который приобретает лакмус в водном растворе этой соли. Вот что он написал:  Сульфид калия – жёлтый  Карбонат натрия – синий  Нитрат цинка – розовый  Хлорид аммония – синий  Нитрат алюминия – зелёный Сколько ошибок допустил Незнайка в этой проверочной работе? Ответ: 3 Точное совпадение ответа – 1 балл Решение. Лакмус – природный индикатор, приобретающий в кислой среде розовую окраску, в щелочной – синюю, а в нейтральной – фиолетовую. Жёлтая и зелёная окраска для лакмуса нехарактерны – эти ответы явно ошибочны. Рассмотрим уравнения гидролиза остальных веществ (ниже будут приведены только уравнения основных стадий гидролиза): K2S + H2O = KOH + KHS S2- + H2O = HS- + OHСреда щелочная, лакмус синий. Na2CO3 + H2O = NaHCO3+ NaOH CO32- + H2O = HCO3- + OHСреда щелочная, лакмус синий. Zn(NO3)2 + H2O = ZnOHNO3 + HNO3 Zn2+ + H2O = ZnOH+ + H+ Среда кислая, лакмус розовый. NH4Cl + H2O = NH3 · H2O + HCl NH4+ + H2O = NH3 · H2O + H+ Среда кислая, лакмус розовый. Al(NO3)3 + H2O = AlOH(NO3)2 + HNO3 Al3+ + H2O = AlOH2+ + H+ Среда кислая, лакмус розовый.

12

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задание №14. Помогите ему исправить неверные ответы и установите соответствие между названием соли и цветом лакмуса в её водном растворе. Ответ: Сульфид калия Карбонат натрия Нитрат цинка Хлорид аммония Нитрат алюминия

Синий Синий Розовый Розовый Розовый

За каждую верную пару – 1 балл. Всего – 5 баллов. Решение. Обратите внимание: точно такие же изменения окраски характерны для медуницы лекарственной. Розовые в начале цветения венчики её цветков со временем меняют окраску на синюю из-за изменения кислотности внутриклеточной жидкости. Максимальный балл за задания №13-14 – 6 Задание №15. В молекуле алкана X число атомов водорода в 2.22 раза больше числа атомов углерода. Известно, что алкан X имеет четвертичный атом углерода, а при хлорировании на свету он может образовать 5 монохлорпроизводных, являющихся структурными изомерами. Выберите название алкана, соответствующего условию задачи. Ответ: o 3,5-диметилгептан o 2,2,3-триметилпентан o 2,2,3-триметилбутан o 4,4-диметилгептан  2,2,5 -триметилгексан Точное совпадение ответа – 4 балла Максимальный балл за задание – 4 Решение. Рассчитаем состав неизвестного алкана. В его молекуле число атомов водорода в 2.22 раза больше числа атомов углерода. Учитывая, что общая формула 2n+2 алканов СnH2n+2, x = = 2.22, откуда n = 9, то есть неизвестный алкан – n это один из изомеров нонана. 13

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Изобразим структуры алканов, представленных в вариантах ответов: 3,5-диметилгептан

2,2,3-триметилпентан

2,2,3-триметилбутан 4,4-диметилгептан 2,2,5-триметилгексан Из них состав С9Н20 имеют структуры 1, 4 и 5, а четвертичный атом углерода есть только в структурах 4 и 5. 4,4-Диметилгептан имеет 4 типа структурно неэквивалентных атомов водорода, а 2,2,5-триметилгексан – 5. Следовательно, именно 2,2,5-триметилгексан может образовать 5 монохлорпроизводных, являющихся структурными изомерами. Их структуры:

Задания №16–19. Жёлто-зелёный газ B, полученный электролизом раствора соли A, пропустили через водный раствор едкого кали на холоде, при этом образовался раствор смеси веществ A и C. Полученный раствор нагревали при 80 ℃, после чего испарили воду при небольшом нагревании. При этом вещество C превратилось в D, а количество вещества A увеличилось. Полученную смесь веществ A и D прокалили при температуре 500 ℃. В качестве твёрдого продукта было получено только вещество A. Запишите молярные массы веществ A – D. Ответ выразите в г/моль, округлите до десятых. Молярная масса вещества А… Ответ: засчитывается в диапазоне [74.5; 74.6] Точное совпадение ответа – 1 балл

14

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задание №17. Молярная масса вещества B… Ответ: засчитывается в диапазоне [70.9; 71.0] Точное совпадение ответа – 1 балл Задание №18. Молярная масса вещества C… Ответ: 90.5 Точное совпадение ответа – 1 балл Задание №19. Молярная масса вещества D… Ответ: 122.5 Точное совпадение ответа – 1 балл Решение. Упоминание жёлто-зелёного газа В, пропускаемого на холоде через раствор щелочи, наводит на мысль о том, что этот газ – хлор. Он может быть получен электролизом водного раствора KCl (A). Тогда при пропускании хлора через раствор щёлочи на холоде будет получена смесь KCl (А) и KClO (С). Нагревание этой смеси при 80 ℃ приведёт к диспропорционированию гипохлорита – при этом будет получена смесь KCl (А) и KClO3 (D). Дальнейшее прокаливание при 500 ℃ никак не повлияет на имеющийся KCl, тогда как хлорат калия разложится на кислород и хлорид калия. Тогда молярные массы веществ составят: 74.5 г/моль (А), 70.9 г/моль (В), 90.5 г/моль (C) и 122.5 г/моль (D). Уравнения описанных реакций: 2KCl + 2H2 O = 2KOH + 2H2 + Cl2 Cl2 + 2KOH = KCl + 2KClO + H2 O 3KClO = KClO3 + 2KCl 2KClO3 = 2KCl + 3O2 Максимальный балл за задания №16-19 – 4

15

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задания №20–21. Смешали 10 граммов уксусной кислоты и 10 граммов н-бутилового спирта и прокипятили с каплей серной кислоты. В результате из реакционной смеси выделили 10 граммов органического вещества с фруктовым запахом. Какое вещество было получено? Ответ: o Этиловый эфир бутановой кислоты  Бутилацетат o Бутиловый эфир бутановой кислоты o Этилацетат o Бутен-1 o Уксусный ангидрид Точное совпадение ответа – 2 балла Решение. В реакции карбоновой кислоты со спиртом образуется сложный эфир, в данном случае – бутилацетат (бутиловый эфир уксусной кислоты). Кроме того, в задаче сказано, что был получен продукт с фруктовым запахом, а именно так пахнут многие сложные эфиры, образованные спиртами с более чем тремя атомами углерода.

Рассчитаем практический выход бутилацетата. Молярная масса уксусной кислоты: 60 г/моль. Количество вещества уксусной кислоты: n = 10 ÷ 60 = 0.167 моль. Молярная масса бутилового спирта: 74 г/моль. Количество вещества бутилового спирта: n = 10 ÷ 74 = 0.135 моль. Спирт в недостатке, поэтому расчёт ведем по нему. Тогда максимально возможное количество вещества сложного эфира должно быть 0.135 моль. Молярная масса бутилацетата: 116 г/моль.

16

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Задание №21. Определите выход этого продукта. Ответ выразите в процентах, округлите до целых. Ответ: 64 Точное совпадение ответа – 3 балла Решение. Максимально возможная масса бутилацетата: m = 0.135·116 = 15.7 (г). 100 % ·10 Выход продукта: ɳ = ≈ 64 %. 15.7

Максимальный балл за задания №20-21 – 5 Задание №22. В каталитической грелке происходит беспламенное сгорание паров жидкого органического топлива на поверхности мелкораздробленной платины (катализатора). В быту обычно используют грелки с объёмом резервуара для жидкого топлива от 15 до 30 мл, одного заряда хватает на 10–18 часов непрерывной работы.

Изучите справочные данные: Циклогексан Октан Углекислый газ Водяной пар

Плотность, г/мл 0.7739 0.6982 – –

Стандартная образования, кДж/моль 156.23 249.95 393.51 241.81

17

Всероссийская олимпиада школьников. Химия. 2024 г. Пригласительный этап. 10 класс. Критерии оценивания

Какое количество теплоты выделится за всё время работы грелки, заправленной 25 мл циклогексана либо октана? В ответ запишите наибольшее из рассчитанных по справочным данным значений, округлите до целых. Ответ: засчитывается в диапазоне [832; 848] Точное совпадение ответа – 5 балла Решение. Термохимические уравнения сгорания жидких топлив: C6H12 (ж.) + 9O2 (г.) = 6CO2 (г.) + 6H2O (г.) + Q3, Q3 = 6 · Qf(CO2) + 6 · Qf(H2O) – Qf(циклогексан) = 3655.69 кДж/(моль топлива) 25 C8H18 (ж.) + O2 (г.) = 8CO2 (г.) + 9H2O (г.) + Q4, 2 Q4 = 8 · Qf(CO2) + 9 · Qf(H2O) – Qf(октан) = 5074.42 кДж/(моль топлива) 19 C6H14 (ж.) + O2 (г.) = 6CO2 (г.) + 7H2O (г.) + Q1, 2 Q1 = 6 · Qf(CO2) + 7 · Qf(H2O) – Qf(гексан) = 3854.91 кДж/(моль топлива); C7H16 (ж.) + 11O2 (г.) = 7CO2 (г.) + 8H2O (г.) + Q2, Q2 = 7 · Qf(CO2) + 8 · Qf(H2O) – Qf(гептан) = 4464.51 кДж/(моль топлива) Молярный объём Vm может быть найден по формуле: 𝑉 m·M M Vm = = = , 𝑛

ρ·m

где M и ρ – молярная масса и плотность жидкого топлива. Удельная (на единицу объёма жидкого топлива) теплота сгорания равна отношению Qi ÷ Vm. Количество теплоты, выделившейся при сгорании V = 25 мл жидкого топлива, равно: V · Qi ρ · V · Qi Q= = Vm

Результаты расчётов приведены в таблице. Плотность, г/мл Октан 0.6982 Циклогексан 0.7739 Гексан 0.6548 Гептан 0.6795 Углекислый газ Водяной пар -

Теплота образования, кДж/моль 249.95 156.23 198.82 224.54 393.51 241.81

M, г/моль 114.23 84.16 86.18 100.21

Ответ, кДж 775 840 732 757

Наибольшее значение теплоты для пары октан-циклогексан будет равно 840 кДж (циклогексан), а для пары гексан-гептан – 757 кДж (гептан). Максимальный балл за работу – 53.

18