Изомерия органических соединений
🧪 Химия · 11 класс
Изомерия органических соединений
Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу и молекулярную массу), но различающиеся строением молекул и, как следствие, физическими и химическими свойствами. Само явление существования таких веществ называют изомерией. Именно изомерия служит одной из главных причин огромного многообразия органических соединений: одной молекулярной формуле может отвечать множество совершенно разных веществ.
Структурная изомерия
При структурной изомерии у молекул различается сам порядок соединения атомов. Выделяют несколько её видов:
- Изомерия углеродного скелета — различается строение углеродной цепи (например, бутан и изобутан имеют формулу
C_4H_10). - Изомерия положения — различается положение кратной связи или функциональной группы (бутен-1 и бутен-2).
- Межклассовая изомерия — вещества относятся к разным классам, но имеют одну формулу (этанол
C_2H_5OHи диметиловый эфир).
Число структурных изомеров быстро растёт с увеличением числа атомов углерода: у пентана их три, у декана — уже семьдесят пять.
Пространственная изомерия
При пространственной (стерео-) изомерии порядок связей атомов одинаков, но они по-разному расположены в пространстве. Различают цис-транс-изомерию (геометрическую) у соединений с двойной связью или циклом и оптическую изомерию у молекул, содержащих асимметричный атом углерода — связанный с четырьмя разными заместителями.
| Вид изомерии | Что различается | Пример |
|---|---|---|
| Углеродного скелета | строение цепи | бутан и изобутан |
| Положения | место связи или группы | бутен-1 и бутен-2 |
| Межклассовая | класс вещества | спирт и простой эфир |
| Цис-транс | расположение у двойной связи | цис- и транс-бутен-2 |
| Оптическая | зеркальное отражение молекул | правая и левая молочная кислота |
Разбор примера
Молекулярной формуле C_4H_10 отвечают два изомера углеродного скелета:
CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 (бутан, прямая цепь)
CH_3-CH(CH_3)-CH_3 (изобутан, разветвлённая цепь)
Оба вещества имеют один и тот же состав C_4H_10, но разные свойства: бутан кипит при температуре около -0,5 градусов, а изобутан — при -11,7 градусах. Это наглядно показывает, как строение определяет свойства.
Правило: чтобы вещества были изомерами, их молекулярные формулы должны совпадать полностью. Если формулы разные — это не изомеры, а гомологи (отличаются на группу CH_2) или просто разные соединения. Не путайте изомерию с гомологией: гомологи похожи по свойствам, а изомеры могут различаться сильно.Кратко о главном
- Изомеры — вещества с одинаковым составом, но разным строением и разными свойствами.
- Структурная изомерия бывает трёх видов: скелета, положения и межклассовая.
- Пространственная изомерия делится на цис-транс и оптическую.
- Изомерия — одна из главных причин многообразия органических веществ.