Предельные углеводороды. Алканы

Предельные углеводороды. Алканы

Алканы (предельные, или насыщенные, углеводороды) — это углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только одинарными связями, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Общая формула гомологического ряда — C_nH_(2n+2). Простейший представитель ряда — метан CH_4, давший название всему ряду (метановый, или насыщенный, ряд).

Строение и гомологический ряд

Каждый атом углерода в молекуле алкана находится в состоянии sp3-гибридизации, валентные углы между связями близки к 109,5 градусам, поэтому углеродная цепь имеет зигзагообразное, а не линейное строение. Соседние члены ряда отличаются друг от друга на одну группу CH_2 — это так называемая гомологическая разность. Для алканов характерна изомерия углеродного скелета, начинающаяся с бутана.

Первые четыре члена ряда — газы, с пятого по примерно шестнадцатый — жидкости, далее — твёрдые вещества. С ростом молекулярной массы повышаются температуры кипения и плавления.

Химические свойства

Алканы химически малоактивны, за что их раньше называли парафинами (от слов «малое сродство»). Прочные одинарные связи и отсутствие кратных связей делают возможными для них реакции замещения, протекающие по радикальному механизму, а также горение и термическое разложение.

• Галогенирование на свету: CH_4 + Cl_2 → CH_3Cl + HCl.
• Горение на воздухе: CH_4 + 2O_2 → CO_2 + 2H_2O с выделением большого количества теплоты.
• Дегидрирование и крекинг при сильном нагревании дают непредельные углеводороды и водород.
• Изомеризация прямой цепи в разветвлённую под действием катализатора.

Разбор примера

Запишем уравнение полного сгорания пропана:

C_3H_8 + 5O_2 → 3CO_2 + 4H_2O

На один объём пропана требуется пять объёмов кислорода; реакция сильно экзотермическая, поэтому пропан и бутан широко используют как бытовое и промышленное топливо.

Частая ошибка: приписывать алканам реакции присоединения, как у этилена. У насыщенных углеводородов нет кратных связей, поэтому присоединение для них невозможно — для алканов характерны только замещение, горение и разложение. Также помните, что галогенирование идёт именно на свету и по радикальному, а не ионному механизму.

Кратко о главном

• Алканы — насыщенные углеводороды с одинарными связями, общая формула C_nH_(2n+2).
• Углерод в них находится в состоянии sp3-гибридизации, угол около 109,5 градусов.
• Для алканов характерны реакции замещения, горение и разложение, но не присоединение.
• Алканы применяются как топливо и сырьё для органического синтеза.