Ароматические углеводороды. Бензол
🧪 Химия · 11 класс
Ароматические углеводороды. Бензол
Ароматические углеводороды (арены) — это соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая система сопряжённых связей — бензольное кольцо. Простейший и важнейший представитель этого класса — бензол C_6H_6. Арены сочетают в себе свойства, которые нельзя свести ни к предельным, ни к непредельным углеводородам, что и выделяет их в отдельный класс.
Строение бензольного кольца
В молекуле бензола шесть атомов углерода образуют плоский правильный шестиугольник. Каждый атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации, а оставшиеся негибридизованные электронные облака всех шести атомов сливаются в единую кольцевую пи-систему. Благодаря этому все связи углерод-углерод в бензоле совершенно одинаковы и являются промежуточными между одинарной и двойной, а сама молекула очень устойчива. Эту устойчивость и особый характер связей называют ароматичностью.
| Признак | Характеристика бензола |
|---|---|
| Формула | C_6H_6 |
| Форма кольца | плоский правильный шестиугольник |
| Гибридизация углерода | sp2 |
| Тип связей | выровненные, сопряжённые |
Химические свойства
Из-за высокой устойчивости кольца для бензола характерны прежде всего реакции замещения атомов водорода, а не реакции присоединения, которые разрушали бы ароматическую систему:
- Галогенирование в присутствии катализатора:
C_6H_6 + Br_2 → C_6H_5Br + HBr. - Нитрование смесью кислот:
C_6H_6 + HNO_3 → C_6H_5NO_2 + H_2O. - Горение идёт с обильной копотью из-за высокого содержания углерода в молекуле.
- Реакции присоединения (гидрирование, хлорирование на свету) возможны лишь в жёстких условиях.
Разбор примера
Рассмотрим нитрование бензола — получение нитробензола:
C_6H_6 + HO-NO_2 →(H_2SO_4) C_6H_5-NO_2 + H_2O
Концентрированная серная кислота служит здесь катализатором: она отнимает воду и способствует образованию активной нитрующей частицы. Нитробензол — маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, важный продукт для дальнейшего синтеза анилина и красителей. Гомологи бензола, например толуол, ведут себя ещё активнее: метильная группа облегчает реакции замещения в кольце и сама способна окисляться, превращаясь в карбоксильную группу. Бензол и его гомологи широко применяют как растворители и как сырьё в производстве пластмасс, лекарств, взрывчатых веществ и моющих средств.
Частая ошибка: считать, что бензол легко обесцвечивает бромную воду, как алкены. В обычных условиях бензол не обесцвечивает ни бромную воду, ни раствор перманганата калия — именно это отличает арены от непредельных углеводородов и служит признаком ароматичности.
Кратко о главном
- Арены содержат устойчивое бензольное кольцо с единой сопряжённой пи-системой.
- Все связи в кольце выровнены, а атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации.
- Для бензола типичны реакции замещения — галогенирование и нитрование.
- Бензол не обесцвечивает бромную воду, что служит признаком ароматичности.