Альдегиды и кетоны
🧪 Химия · 11 класс
Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны — это органические вещества, содержащие в молекуле карбонильную группу C=O. У альдегидов карбонильная группа связана с атомом водорода и углеводородным радикалом, образуя альдегидную группу -CHO; у кетонов же карбонильная группа связана сразу с двумя углеводородными радикалами. Простейшие представители — формальдегид HCHO, уксусный альдегид CH_3CHO и ацетон CH_3-CO-CH_3.
Строение и главное отличие
Карбонильная группа сильно полярна: атом кислорода притягивает к себе электроны, поэтому атом углерода приобретает частичный положительный заряд, а вся группа становится активной и охотно вступает в реакции присоединения. Ключевое отличие альдегидов от кетонов состоит в том, что у альдегидов есть подвижный атом водорода при карбонильной группе. Именно из-за него альдегиды легко окисляются, тогда как кетоны окисляются с большим трудом.
| Признак | Альдегиды | Кетоны |
|---|---|---|
| Функциональная группа | -CHO | -CO- |
| Соседи карбонила | водород и радикал | два радикала |
| Окисление | лёгкое | затруднено |
| Пример | уксусный альдегид | ацетон |
Химические свойства
- Окисление альдегидов приводит к образованию карбоновых кислот.
- Восстановление (гидрирование) даёт спирты:
CH_3CHO + H_2 → C_2H_5OH. - Присоединение по двойной связи карбонильной группы (например, водорода).
- Кетоны труднее окисляются и в обычных условиях не дают качественных реакций альдегидов.
Качественные реакции
Важнейшая качественная реакция на альдегиды — реакция серебряного зеркала с аммиачным раствором оксида серебра:
CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH → CH_3COONH_4 + 2Ag↓ + 3NH_3 + H_2O
На стенках чистой пробирки при этом образуется блестящий зеркальный налёт металлического серебра. Кроме того, альдегиды при нагревании с гидроксидом меди (II) дают красный осадок оксида меди (I) — это вторая характерная качественная реакция. Альдегиды и кетоны находят широкое практическое применение: формальдегид используют для производства пластмасс и в виде водного раствора (формалина) как дезинфицирующее средство, а ацетон — как один из самых распространённых растворителей лаков, красок и органических веществ.
Частая ошибка: ожидать серебряного зеркала от кетонов. Эта реакция характерна только для альдегидов (а также для муравьиной кислоты, в молекуле которой есть альдегидная группа). У кетонов реакции серебряного зеркала нет, и по этому признаку их легко отличить от альдегидов.
Кратко о главном
- Альдегиды и кетоны содержат карбонильную группу
C=O. - У альдегидов это группа
-CHO, у кетонов карбонил расположен между двумя радикалами. - Альдегиды легко окисляются; качественные реакции — серебряное зеркало и осадок с
Cu(OH)_2. - И альдегиды, и кетоны при восстановлении превращаются в спирты.