Непредельные углеводороды. Алкены и алкины
🧪 Химия · 11 класс
Непредельные углеводороды. Алкены и алкины
Непредельные (ненасыщенные) углеводороды — это углеводороды, в молекулах которых есть кратные связи между атомами углерода. У алкенов имеется одна двойная связь (общая формула C_nH_(2n)), а у алкинов — одна тройная связь (общая формула C_nH_(2n-2)). Простейшие представители этих рядов — этилен C_2H_4 и ацетилен C_2H_2.
Строение кратных связей
Двойная связь состоит из одной прочной сигма-связи и одной более слабой пи-связи. Именно пи-связь сравнительно легко разрывается, обеспечивая высокую реакционную способность непредельных соединений. У алкинов тройная связь образована одной сигма-связью и двумя пи-связями. Атом углерода при двойной связи находится в состоянии sp2-гибридизации, а при тройной — в состоянии sp-гибридизации. Для алкенов характерны изомерия положения двойной связи и цис-транс-изомерия.
| Признак | Алкены | Алкины |
|---|---|---|
| Тип связи | двойная | тройная |
| Общая формула | C_nH_(2n) | C_nH_(2n-2) |
| Гибридизация | sp2 | sp |
| Представитель | этилен | ацетилен |
Химические свойства
Главная особенность непредельных углеводородов — способность к реакциям присоединения по месту кратной связи, при которых пи-связь разрывается:
- Гидрирование (присоединение водорода):
C_2H_4 + H_2 → C_2H_6. - Галогенирование, сопровождающееся обесцвечиванием бромной воды:
C_2H_4 + Br_2 → C_2H_4Br_2. - Гидратация (присоединение воды):
C_2H_4 + H_2O → C_2H_5OH. - Полимеризация:
nCH_2=CH_2 → (-CH_2-CH_2-)_n— образование полиэтилена.
Разбор примера. Качественная реакция
При пропускании этилена через раствор перманганата калия идёт реакция мягкого окисления:
3C_2H_4 + 2KMnO_4 + 4H_2O → 3C_2H_4(OH)_2 + 2MnO_2 + 2KOH
Фиолетовая окраска раствора при этом исчезает. Обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия — две характерные качественные реакции на непредельные соединения. Алкины, кроме того, имеют свои особенности: ацетилен взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра с образованием осадка ацетиленида, а при гидратации в присутствии солей ртути даёт уксусный альдегид (реакция Кучерова). Важное практическое значение имеет и горение ацетилена в кислороде: оно сопровождается выделением огромного количества теплоты, благодаря чему ацетилен используют для газовой сварки и резки металлов.
Правило Марковникова: при присоединении к несимметричному алкену молекулы вида HX атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода (где больше водородов), а галоген или гидроксогруппа — к менее гидрированному. Это правило помогает предсказать главный продукт реакции.Кратко о главном
- Алкены имеют одну двойную связь, алкины — одну тройную.
- Кратная связь содержит непрочные пи-связи и потому легко вступает в реакции присоединения.
- Качественные реакции — обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.
- Алкены способны к полимеризации, что лежит в основе производства пластмасс.