Спирты и фенолы

Спирты и фенолы

Спирты — это производные углеводородов, в молекулах которых одна или несколько гидроксильных групп -OH связаны с атомами углерода углеводородного радикала. Фенолы — это соединения, в которых гидроксильная группа -OH связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца. Несмотря на наличие у обоих классов одной и той же функциональной группы, их свойства заметно различаются из-за разного окружения этой группы.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп спирты делят на одноатомные (например, этанол C_2H_5OH) и многоатомные (этиленгликоль, глицерин). По характеру радикала различают предельные, непредельные и ароматические спирты. Общая формула предельных одноатомных спиртов — C_nH_(2n+1)OH.

Химические свойства спиртов

Спирты — нейтральные вещества, не изменяющие окраску индикаторов. Для них характерны следующие реакции:

• Взаимодействие с активными металлами: 2C_2H_5OH + 2Na → 2C_2H_5ONa + H_2.
• Дегидратация с образованием алкенов или простых эфиров при нагревании с серной кислотой.
• Окисление до альдегидов (у первичных спиртов) или кетонов (у вторичных).
• Многоатомные спирты дают качественную реакцию с гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий раствор.

Особенности фенола

В молекуле фенола бензольное кольцо усиливает кислотные свойства гидроксильной группы, оттягивая на себя электроны. Поэтому фенол, в отличие от спиртов, реагирует со щелочами, проявляя свойства слабой кислоты:

C_6H_5OH + NaOH → C_6H_5ONa + H_2O

В то же время гидроксильная группа активирует кольцо, и фенол легко вступает в реакции замещения, например бромируется без катализатора. Качественная реакция на фенол — фиолетовое окрашивание раствора при добавлении хлорида железа (III) FeCl_3. Этанол широко применяют как растворитель, топливо и сырьё в органическом синтезе, а также в медицине как антисептик; глицерин используют в косметике, фармацевтике и при производстве взрывчатых веществ. Фенол служит исходным веществом для получения пластмасс, лекарств и красителей, но при этом ядовит и вызывает ожоги кожи, поэтому работать с ним нужно осторожно.

Правило: спирты — нейтральные вещества и со щелочами не реагируют. Фенол проявляет слабые кислотные свойства и реагирует со щелочами, образуя соли — феноляты. Это ключевое отличие фенолов от спиртов, которое часто проверяют на экзамене.

Кратко о главном

• Спирты содержат группу -OH у углеводородного радикала, а фенолы — у бензольного кольца.
• Спирты бывают одно- и многоатомными; многоатомные дают синий раствор с Cu(OH)_2.
• Фенол проявляет слабые кислотные свойства и реагирует со щелочами.
• Качественная реакция на фенол — фиолетовое окрашивание с FeCl_3.