Алкадиены и каучуки

Что такое алкадиены

Алкадиены (диеновые углеводороды) — это непредельные углеводороды, в молекулах которых имеются две двойные связи. Общая формула ряда — CnH2n-2, то есть такая же, как у алкинов, поэтому диены и алкины являются межклассовыми изомерами. Важнейшие представители — бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2 и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Именно эти вещества лежат в основе производства каучуков.

Типы расположения двойных связей

• Кумулированные — две связи у одного атома углерода (C=C=C);
• сопряжённые — связи разделены одной одинарной связью (C=C-C=C);
• изолированные — связи разделены двумя и более одинарными связями.

Наибольшее значение имеют сопряжённые диены. В их молекулах электронные облака четырёх атомов углерода образуют единую систему сопряжения. Благодаря этому молекула устойчивее, а её химическое поведение приобретает особые черты — присоединение может идти как по соседним, так и по крайним атомам углерода.

Получение бутадиена

В нашей стране важную роль сыграл способ получения бутадиена из этилового спирта, разработанный академиком Лебедевым:

2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

Современный способ — дегидрирование бутана, выделяемого из попутных нефтяных газов: C4H10 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2.

Химические свойства сопряжённых диенов

Для бутадиена-1,3 характерно присоединение как по концам цепи (положения 1 и 4), так и по соседним атомам (положения 1 и 2):

Диены, как и другие непредельные углеводороды, обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия, гидрируются водородом на катализаторе.

Полимеризация и каучуки

Главное свойство диенов — способность к полимеризации с образованием каучуков. При 1,4-присоединении множества молекул друг к другу образуется длинная цепь, в которой сохраняются двойные связи:

nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n — бутадиеновый каучук.

Натуральный каучук — это природный полимер изопрена, добываемый из сока тропического дерева гевеи. Наличие двойных связей в цепях каучука позволяет проводить вулканизацию — обработку серой при нагревании. При вулканизации линейные цепи сшиваются мостиками из атомов серы в прочную пространственную сетку, и образуется резина — материал более прочный, упругий и износостойкий, чем сам каучук.

Частые ошибки. Не путайте каучук (эластичный полимер с двойными связями) и резину (продукт вулканизации каучука серой). Резина прочнее и менее липкая. Также помните, что синтетический каучук получают именно полимеризацией диенов, а не алкенов.

Кратко о главном

• Алкадиены содержат две двойные связи, формула CnH2n-2.
• Самые важные — сопряжённые диены: бутадиен и изопрен.
• Присоединение идёт по типу 1,2 и 1,4.
• Полимеризация диенов даёт каучуки, а вулканизация серой — резину.
• Бутадиен получают по способу Лебедева и дегидрированием бутана.