Многоатомные спирты: этиленгликоль и глицерин
🧪 Химия · 10 класс
Что такое многоатомные спирты
Многоатомные спирты — это органические вещества, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп -OH, причём каждая группа присоединена к своему атому углерода. Если групп две, спирт называют двухатомным, если три — трёхатомным. Важнейшие представители — этиленгликоль (двухатомный) и глицерин (трёхатомный).
Строение и названия
| Название | Формула | Число групп OH |
|---|---|---|
| Этиленгликоль | CH_2(OH)-CH_2(OH) | 2 |
| Глицерин | CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH) | 3 |
Несколько гидроксильных групп делают эти вещества вязкими, хорошо растворимыми в воде и сладкими на вкус (название «гликоль» происходит от слова «сладкий»).
Химические свойства
Многоатомные спирты сохраняют свойства одноатомных спиртов, но влияние нескольких групп -OH усиливает кислотные свойства. Поэтому они реагируют не только с активными металлами, но и с гидроксидом меди (II), чего одноатомные спирты не делают.
Качественная реакция — взаимодействие глицерина со свежеосаждённым гидроксидом меди (II):
2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 → глицерат меди (II) + 2H_2O
Голубой осадок гидроксида меди растворяется, образуя ярко-синий раствор. Это надёжный признак многоатомного спирта.
Применение
Этиленгликоль используют как основу антифризов и тосолов — незамерзающих жидкостей для двигателей. Глицерин применяют в косметике и медицине (как смягчающее средство), в пищевой промышленности и для производства нитроглицерина — взрывчатого вещества и лекарства от стенокардии.
Важно: этиленгликоль ядовит, его нельзя принимать внутрь. Глицерин, напротив, безвреден и широко используется в пищевых и косметических продуктах. Несмотря на похожее строение, их токсичность совершенно разная.
Получение многоатомных спиртов
Этиленгликоль получают из этилена в две стадии: сначала окисляют этилен до оксида, затем присоединяют воду. Глицерин получают гидролизом жиров (омылением) — он образуется как побочный продукт при производстве мыла. Также глицерин синтезируют из пропилена. Эти промышленные способы обеспечивают потребности химической и пищевой отраслей.
Сравнение с одноатомными спиртами
| Свойство | Одноатомные спирты | Многоатомные спирты |
|---|---|---|
Число групп OH | одна | две и более |
| Реакция с натрием | идёт | идёт |
Реакция с Cu(OH)_2 | не идёт | идёт, синий раствор |
| Растворимость в воде | падает с ростом цепи | высокая |
Наличие нескольких групп -OH усиливает водородные связи между молекулами и с водой, поэтому многоатомные спирты вязкие, тяжелее воды и неограниченно в ней растворяются. Кислотные свойства тоже выражены сильнее, что и проявляется в реакции с гидроксидом меди.
Нитроглицерин
При действии на глицерин смеси концентрированных азотной и серной кислот образуется нитроглицерин — маслянистая жидкость, мощное взрывчатое вещество. В малых дозах его применяют в медицине как сосудорасширяющее средство. На основе нитроглицерина Альфред Нобель создал динамит.
Кратко о главном
- Многоатомные спирты содержат несколько групп
-OHу разных атомов углерода. - Этиленгликоль — двухатомный, глицерин — трёхатомный.
- Реагируют с
Cu(OH)_2, давая ярко-синий раствор (качественная реакция). - Этиленгликоль — антифриз, глицерин — косметика, медицина, нитроглицерин.
- Этиленгликоль ядовит, глицерин безопасен.