Гетероциклические соединения
🧪 Химия · 10 класс
Что такое гетероциклы
Гетероциклические соединения — это органические вещества, молекулы которых содержат цикл, в кольцо которого, помимо атомов углерода, входят атомы других элементов: азота, кислорода или серы. Такие «чужие» атомы в кольце называют гетероатомами (от греческого «гетерос» — другой). Гетероциклы чрезвычайно распространены в живой природе.
Важнейшие гетероциклы
| Название | Гетероатом | Размер кольца |
|---|---|---|
| Фуран | кислород | 5 атомов |
| Тиофен | сера | 5 атомов |
| Пиррол | азот | 5 атомов |
| Пиридин | азот | 6 атомов |
Пятичленные циклы (фуран, пиррол, тиофен) и шестичленный пиридин относятся к ароматическим гетероциклам: их кольцо устойчиво благодаря единой системе делокализованных электронов, как в бензоле.
Свойства пиридина
Пиридин C_5H_5N — бесцветная жидкость с резким запахом. Атом азота в кольце несёт неподелённую электронную пару, поэтому пиридин проявляет основные свойства и реагирует с кислотами:
C_5H_5N + HCl → C_5H_5N·HCl (хлорид пиридиния)
Роль в природе
Гетероциклы лежат в основе важнейших биологических молекул. Кольца на основе пиррола образуют гем крови (переносит кислород) и хлорофилл растений. Азотистые основания ДНК и РНК — это производные пиримидина и пурина, тоже гетероциклов. Многие витамины (например, витамин B_6 — производное пиридина) и лекарства содержат гетероциклические фрагменты.
Важно: гетероцикл — это именно кольцо, в котором гетероатом находится внутри цикла, а не сбоку. Если атом азота присоединён к кольцу снаружи (как в анилине), это не гетероцикл.
Ароматичность гетероциклов
Пятичленные гетероциклы (пиррол, фуран, тиофен) и шестичленный пиридин ароматичны, то есть имеют замкнутую систему сопряжённых связей и устойчивы к действию реагентов. Однако ведут себя они по-разному. У пиридина неподелённая электронная пара азота не входит в ароматическую систему, поэтому она доступна для связывания с протоном — пиридин является основанием. У пиррола, наоборот, пара азота включена в кольцо, поэтому основные свойства у него почти не выражены, зато он проявляет слабые кислотные свойства.
| Соединение | Пара азота | Свойство |
|---|---|---|
| Пиридин | вне кольца | основание |
| Пиррол | в кольце | слабая кислота |
Гетероциклы в лекарствах и природе
Многие природные вещества и лекарства — производные гетероциклов. Никотин, кофеин, хинин содержат азотистые циклы. Сахара в растворе существуют в виде циклов с кислородом (фуранозы и пиранозы). Никотиновая кислота (витамин PP) — производное пиридина. Поэтому изучение гетероциклов важно для биологии, медицины и фармацевтики.
Кратко о главном
- Гетероциклы содержат в кольце гетероатомы: азот, кислород или серу.
- Пиррол, фуран, тиофен — пятичленные; пиридин — шестичленный.
- Многие гетероциклы ароматичны и устойчивы.
- Пиридин проявляет основные свойства за счёт азота.
- Гетероциклы входят в состав гемоглобина, хлорофилла, ДНК, витаминов.