Нитросоединения и реакция Зинина
🧪 Химия · 10 класс
Что такое нитросоединения
Нитросоединения — это органические вещества, в молекулах которых содержится нитрогруппа -NO_2, связанная с атомом углерода. Их общая формула R-NO_2. Важно отличать нитрогруппу от похожего по записи нитрита: в нитросоединении азот соединён с углеродом напрямую.
Получение: реакция нитрования
Нитросоединения получают реакцией нитрования — действием азотной кислоты на углеводороды. Для предельных углеводородов её проводят разбавленной азотной кислотой при нагревании (реакция Коновалова):
CH_4 + HNO_3 → CH_3-NO_2 + H_2O
Для ароматических углеводородов нитрование идёт легче, смесью концентрированных азотной и серной кислот:
C_6H_6 + HNO_3 →(H_2SO_4) C_6H_5-NO_2 + H_2O
Продукт — нитробензол, маслянистая жидкость с запахом миндаля.
Восстановление: реакция Зинина
Важнейшее превращение нитросоединений — их восстановление в амины. Русский химик Николай Зинин в 1842 году впервые восстановил нитробензол в анилин:
C_6H_5-NO_2 + 3H_2 →(кат.) C_6H_5-NH_2 + 2H_2O
Эта реакция Зинина открыла промышленный путь к анилину — основе анилиновых красителей.
| Вещество | Группа | Получение |
|---|---|---|
Нитрометан CH_3NO_2 | нитро | нитрование метана |
Нитробензол C_6H_5NO_2 | нитро | нитрование бензола |
Анилин C_6H_5NH_2 | амино | восстановление нитробензола |
Важно: реакция Зинина связывает два класса веществ — нитросоединения и амины. Из нитробензола получается анилин, а из анилина — целая отрасль производства красителей и лекарств.
Строение нитрогруппы
Нитрогруппа -NO_2 состоит из атома азота, связанного с двумя атомами кислорода. Эта группа сильно оттягивает электронную плотность от углеводородного остатка, поэтому нитросоединения полярны. В нитробензоле нитрогруппа влияет на бензольное кольцо: она затрудняет дальнейшее замещение и направляет новые заместители в определённые положения. По этой причине нитрование часто используют как первый шаг в синтезе сложных ароматических веществ.
Значение реакции Зинина
Открытие Зинина имело огромное практическое значение. До него анилин выделяли из природного сырья в ничтожных количествах. Способ Зинина позволил получать анилин в любых масштабах из доступного бензола, что положило начало промышленности синтетических красителей. Именно поэтому реакцию называют одним из важнейших открытий органической химии XIX века.
| Стадия | Превращение | Реактив |
|---|---|---|
| 1 | бензол → нитробензол | HNO_3 и H_2SO_4 |
| 2 | нитробензол → анилин | водород, катализатор |
Применение
Нитросоединения служат растворителями и сырьём для производства аминов, красителей, взрывчатых веществ (например, тротил — это тринитротолуол). Восстановление их в амины используют в синтезе лекарств и красителей. Таким образом, через нитросоединения связаны углеводороды и важнейшие классы азотсодержащих веществ.
Кратко о главном
- Нитросоединения содержат группу
-NO_2, связанную с углеродом. - Получают нитрованием углеводородов азотной кислотой.
- Нитрование аренов идёт смесью азотной и серной кислот.
- Реакция Зинина — восстановление нитробензола в анилин.
- Применяют для синтеза аминов, красителей, взрывчатых веществ.