Простые эфиры: строение и свойства

Что такое простые эфиры

Простые эфиры — это органические вещества, в которых два углеводородных остатка соединены атомом кислорода. Их общая формула R-O-R', где R и R' — одинаковые или разные радикалы. Атом кислорода служит «мостиком» между двумя частями молекулы. Простые эфиры не следует путать со сложными эфирами, которые образуются из кислот и спиртов.

Строение и номенклатура

Названия простых эфиров образуют, перечисляя названия обоих радикалов и добавляя слово «эфир». Например, CH_3-O-CH_3 — диметиловый эфир, C_2H_5-O-C_2H_5 — диэтиловый эфир. Простые эфиры являются межклассовыми изомерами спиртов: диметиловый эфир и этанол имеют одинаковую формулу C_2H_6O, но разное строение.

Получение

Простые эфиры получают межмолекулярной дегидратацией спиртов — отщеплением воды от двух молекул спирта при умеренном нагревании с концентрированной серной кислотой:

2C_2H_5OH →(H_2SO_4, 140 °C) C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O

Важно: при более высокой температуре (около 170 °C) тот же спирт образует не эфир, а алкен (внутримолекулярная дегидратация).

Свойства и применение

Простые эфиры химически малоактивны: у них нет подвижного атома водорода, поэтому они не реагируют с натрием и щелочами. Это летучие, легковоспламеняющиеся жидкости с характерным запахом. Диэтиловый эфир — хороший растворитель жиров и смол; в прошлом его применяли как средство для наркоза.

Частая ошибка: простые эфиры путают со сложными. Простой эфир — это R-O-R' (мостик из кислорода между двумя углеводородами), а сложный эфир — R-COO-R' (продукт реакции кислоты и спирта). Это совершенно разные классы.

Симметричные и смешанные эфиры

Если оба радикала в молекуле одинаковы, эфир называют симметричным (диметиловый, диэтиловый). Если радикалы разные, эфир смешанный, например метилэтиловый CH_3-O-C_2H_5. Смешанные эфиры удобнее получать не дегидратацией спиртов, а действием алкоголятов (солей спиртов) на галогенопроизводные.

Почему эфиры малоактивны

Малая химическая активность простых эфиров объясняется отсутствием подвижного атома водорода у кислорода: в отличие от спиртов, в эфире кислород связан с двумя углеродами. Поэтому эфиры не реагируют с натрием, не образуют водородных связей между собственными молекулами и кипят при более низких температурах, чем спирты с такой же молярной массой. При этом эфиры легко воспламеняются, а на воздухе медленно образуют взрывоопасные перекиси, поэтому хранить их нужно осторожно.

Кратко о главном

• Простой эфир — два радикала, соединённые атомом кислорода (R-O-R').
• Они межклассовые изомеры спиртов.
• Получают межмолекулярной дегидратацией спиртов при 140 °C.
• Химически малоактивны, не реагируют с натрием.
• Диэтиловый эфир — растворитель, ранее применялся для наркоза.