Циклоалканы: строение и свойства

Что такое циклоалканы

Циклоалканы — это насыщенные углеводороды, атомы углерода в которых замкнуты в кольцо. Их общая формула C_nH_(2n), то есть в молекуле на два атома водорода меньше, чем у соответствующего алкана. Несмотря на одинаковую общую формулу с алкенами, циклоалканы не содержат двойных связей: дефицит водорода вызван замыканием цепи в цикл. Простейший представитель — циклопропан C_3H_6.

Гомологический ряд и номенклатура

Названия образуют добавлением приставки цикло- к названию соответствующего алкана.

Особенности строения и изомерия

Малые циклы (трёх- и четырёхчленные) напряжены: углы между связями меньше нормального тетраэдрического значения 109,5°. Из-за этого циклопропан и циклобутан химически активнее и легко вступают в реакции присоединения с раскрытием кольца. Пяти- и шестичленные циклы устойчивы, поскольку их углы близки к норме. Для циклоалканов характерна изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия с алкенами.

Химические свойства

Устойчивые циклы (от пяти атомов) ведут себя как алканы: вступают в реакции замещения. Напряжённые малые циклы склонны к присоединению.

Гидрирование циклопропана с раскрытием кольца:

C_3H_6 + H_2 → C_3H_8 (пропан)

Бромирование циклогексана идёт по механизму замещения:

C_6H_12 + Br_2 → C_6H_11Br + HBr

Правило: чем меньше цикл, тем он напряжённее и тем легче раскрывается. Циклопропан и циклобутан склонны к присоединению, циклопентан и циклогексан — к замещению, как обычные алканы.

Получение циклоалканов

Циклоалканы получают разными способами. Один из них — действие активных металлов на дигалогенопроизводные с открытой цепью: атом металла связывает два атома галогена с концов молекулы, и цепь замыкается в кольцо. Например, из 1,3-дибромпропана под действием цинка получают циклопропан:

Br-CH_2-CH_2-CH_2-Br + Zn → C_3H_6 + ZnBr_2

Кроме того, циклогексан получают гидрированием бензола, присоединяя к ароматическому кольцу водород в присутствии катализатора:

C_6H_6 + 3H_2 →(кат.) C_6H_12

Изомерия циклоалканов

Для циклоалканов характерно несколько видов изомерии. Во-первых, изомерия величины цикла: например, формуле C_4H_8 отвечают циклобутан и метилциклопропан. Во-вторых, изомерия положения заместителей в кольце. В-третьих, межклассовая изомерия с алкенами: тот же состав C_4H_8 имеет бутен. Поэтому при решении задач важно по структуре отличать цикл от двойной связи, ведь их химические свойства различны.

Нахождение в природе и применение

Циклоалканы (их также называют нафтенами) входят в состав нефти, особенно нефти кавказских месторождений. Циклогексан используют как растворитель и сырьё для производства капролактама — исходного вещества для нейлона. Циклопропан в прошлом применяли в медицине как средство для наркоза. Таким образом, циклоалканы важны и как топливо, и как сырьё для химической промышленности.

Кратко о главном

• Циклоалканы — насыщенные углеводороды с кольцом, формула C_nH_(2n).
• Названия с приставкой цикло-.
• Малые циклы напряжены и склонны к присоединению.
• Циклы от пяти атомов устойчивы, реагируют как алканы (замещение).
• Содержатся в нефти, циклогексан — сырьё для нейлона.