Галогенопроизводные углеводородов
🧪 Химия · 10 класс
Что такое галогенопроизводные
Галогенопроизводные углеводородов — это органические вещества, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галогена (фтора, хлора, брома, йода). Их можно рассматривать как продукты замещения водорода в углеводородах. Примеры — хлорметан CH3Cl, бромэтан C2H5Br, дихлорэтан C2H4Cl2. Галогенопроизводные занимают важное место в органической химии, потому что служат связующим звеном между углеводородами и кислородсодержащими соединениями.
Классификация и номенклатура
Галогенопроизводные различают по числу атомов галогена (моно-, ди-, тригалогенопроизводные), по типу галогена и по строению углеводородного остатка. Название строится прибавлением приставки с названием галогена и указанием его положения цифрой:
CH3-CHCl-CH3— 2-хлорпропан;CH2Br-CH2Br— 1,2-дибромэтан;CHCl3— трихлорметан (хлороформ).
Получение
| Способ | Пример реакции |
|---|---|
| Галогенирование алканов | CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl |
| Присоединение к алкенам | CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2Br |
| Присоединение к алкинам | C2H2 + 2HCl → CH3-CHCl2 |
| Из спиртов | C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O |
Химические свойства
Связь углерод-галоген полярна, потому что галоген сильнее притягивает электроны. Из-за этого галоген сравнительно легко замещается другими группами или отщепляется вместе с соседним водородом. Основные реакции:
- замещение галогена на гидроксогруппу при действии щёлочи в водном растворе:
C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr; - отщепление (дегидрогалогенирование) при действии спиртового раствора щёлочи:
C2H5Br + NaOH → CH2=CH2 + NaBr + H2O; - взаимодействие с металлическим натрием (реакция Вюрца), при котором происходит удлинение углеродной цепи:
2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl.
Запомните правило. Водный раствор щёлочи ведёт к спирту (реакция замещения), а спиртовой раствор щёлочи — к алкену (реакция отщепления). Различие именно в растворителе, и это одно из любимых заданий проверочных работ.
Применение
Галогенопроизводные применяют как растворители, хладагенты, средства защиты растений, а также как полупродукты в синтезе спиртов, аминов и многих других веществ. Многие из них токсичны и плохо разлагаются в природе, поэтому требуют осторожного обращения и контроля за выбросами. Некоторые галогенопроизводные, например тефлон, представляют собой ценные полимеры с особыми свойствами: они химически стойки и не смачиваются водой.
Обратите внимание. Подвижность галогена зависит от его природы: связь углерод-йод слабее, чем углерод-хлор, поэтому йодпроизводные реагируют активнее. Это надо учитывать при сравнении реакционной способности веществ.
Кратко о главном
- Галогенопроизводные — продукты замещения водорода на галоген.
- Получают галогенированием, присоединением к алкенам и алкинам, из спиртов.
- Связь углерод-галоген полярна, поэтому галоген легко замещается.
- Водная щёлочь даёт спирт, спиртовая — алкен.
- Применяются как растворители, хладагенты и полупродукты синтеза.