Алкины: ацетилен и его гомологи

Что такое алкины

Алкины — это непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода есть одна тройная связь. Общая формула гомологического ряда — CnH2n-2. Простейший и важнейший представитель ряда — ацетилен (этин) C2H2. Алкины ещё более ненасыщенны, чем алкены, поэтому в реакции присоединения они вступают даже активнее. Названия алкинов образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс на -ин: этин, пропин, бутин и так далее.

Строение тройной связи

Тройная связь состоит из одной прочной сигма-связи и двух подвижных пи-связей. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации, поэтому участок молекулы у тройной связи линеен, а угол между связями составляет 180 градусов. Длина тройной связи меньше, чем двойной и одинарной, а её энергия больше. Именно две пи-связи делают молекулу химически активной: они легко разрываются при присоединении новых атомов.

Изомерия и гомологический ряд

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения тройной связи. Например, бутину C4H6 соответствуют бутин-1 и бутин-2, различающиеся местом тройной связи. Кроме того, алкины являются межклассовыми изомерами алкадиенов — у них одинаковая общая формула CnH2n-2.

Получение ацетилена

В промышленности и лаборатории ацетилен получают двумя основными способами:

• гидролиз карбида кальция: CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2;
• пиролиз (термическое разложение) метана: 2CH4 → C2H2 + 3H2 при температуре около 1500 градусов с быстрым охлаждением продуктов.

Химические свойства

Алкины вступают в реакции присоединения по тройной связи, причём присоединение идёт ступенчато — сначала по одной пи-связи, затем по второй:

• гидрирование: C2H2 + 2H2 → C2H6 (катализатор — никель или платина);
• галогенирование: C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4, при этом происходит обесцвечивание бромной воды;
• гидрогалогенирование, идущее по правилу Марковникова;
• гидратация — реакция Кучерова: C2H2 + H2O → CH3CHO в присутствии солей ртути; образуется уксусный альдегид.

Ацетилен горит ярким коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода, а в чистом кислороде даёт температуру около 3000 градусов. Эту особенность используют при газовой сварке и резке металлов. Кроме того, атомы водорода при тройной связи у концевых алкинов подвижны, поэтому ацетилен реагирует с растворами солей серебра и меди, образуя нерастворимые ацетилениды.

Частые ошибки. Гидратация ацетилена даёт не спирт, а альдегид. Промежуточный виниловый спирт неустойчив и мгновенно перегруппировывается в уксусный альдегид. Также помните: обесцвечивание бромной воды характерно и для алкенов, поэтому одного этого признака недостаточно, чтобы доказать наличие именно тройной связи.

Кратко о главном

• Алкины — непредельные углеводороды с тройной связью, формула CnH2n-2.
• Тройная связь: одна сигма- и две пи-связи, sp-гибридизация, угол 180 градусов.
• Ацетилен получают из карбида кальция и пиролизом метана.
• Реакция Кучерова превращает ацетилен в уксусный альдегид.
• Алкины активно присоединяют водород, галогены и галогеноводороды.