Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны — это органические вещества, в молекулах которых есть карбонильная группа C=O. Различие между классами в том, как эта группа расположена в молекуле. У альдегидов карбонильная группа связана с атомом водорода и образует альдегидную группу -CHO, расположенную на конце цепи, а у кетонов карбонильная группа находится между двумя углеводородными радикалами.

Строение и номенклатура

Атом углерода карбонильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации, а связь C=O сильно полярна, потому что кислород притягивает электроны. Эта полярность делает карбонильные соединения химически активными. Названия альдегидов образуют с суффиксом -аль, а названия кетонов — с суффиксом -он.

Химические свойства

Для карбонильных соединений характерны реакции присоединения и окисления. Альдегиды легко окисляются, а кетоны к окислению устойчивы — это важнейшее различие классов. Альдегиды можно получить окислением первичных спиртов оксидом меди (||):

CH3CH2OH + CuO -> CH3CHO + Cu + H2O

Альдегиды также вступают в реакции присоединения водорода (гидрирования), превращаясь обратно в спирты, что показывает тесную связь между разными классами кислородсодержащих соединений. Низшие альдегиды имеют резкий неприятный запах, тогда как многие сложные альдегиды и кетоны входят в состав душистых веществ.

Применение

Карбонильные соединения широко используются в промышленности и быту. Формальдегид в виде водного раствора (формалина) применяют для дезинфекции и консервирования биологических препаратов, а также для получения фенолформальдегидных смол и пластмасс. Ацетон — важнейший растворитель лаков, красок и многих органических веществ. Уксусный альдегид служит сырьём для производства уксусной кислоты и других продуктов органического синтеза.

Качественные реакции на альдегиды

Альдегидную группу обнаруживают двумя характерными реакциями:

1. Реакция серебряного зеркала — с аммиачным раствором оксида серебра на стенках чистой пробирки выделяется блестящий слой металлического серебра;
2. Реакция с гидроксидом меди (||) при нагревании — выпадает красный осадок оксида меди (|).

Кетоны этих реакций не дают, поэтому с их помощью альдегиды надёжно отличают от кетонов. Обе реакции основаны на способности альдегидов окисляться до карбоновых кислот.

Частая ошибка. Реакция серебряного зеркала — признак именно альдегидов. Кетоны, например ацетон, её не дают, так как не окисляются мягкими окислителями. Поэтому нельзя приписывать реакцию серебряного зеркала всем карбонильным соединениям.

Кратко о главном

• Альдегиды и кетоны содержат карбонильную группу C=O.
• У альдегидов группа -CHO на конце цепи, у кетонов — между двумя радикалами.
• Альдегиды легко окисляются и получаются окислением первичных спиртов.
• Качественные реакции на альдегиды — серебряного зеркала и с гидроксидом меди (||).